日记就是一个人生活的残骸，魂魄已经出窍，活力终归于僵化与黯淡。《吴宓日记》不然。它是一面知微见著的镜子，照出20世纪中国现代学人的心灵史之外，更反映人性深层的优长和弱点。
《吴宓日记》起自1910年，止于1974年，前后历经半个世纪。《吴宓日记》前十册记录了他1910年至1948年的优裕、华丽而纷繁的生活——留美，与陈寅恪及汤用彤并称为哈佛三杰；创办并主编《学衡》；钱钟书考入清华大学外文系成为他的得意门生，师生诗词唱和，等等。于1998年由生活·读书·新知三联书店出版；《吴宓日记·续编》后十册记录了他1949年至1974年的历程，2006年仍由三联书店出版，两者均由吴学昭汇编注释。不过在文字中调子逐渐沧桑、沉郁，他显得凄苦而无助，似乎被阴霾压得喘不过气来。
吴宓固然是一个严谨的学术大师，但他的婚恋生活令人不敢恭维。当年他的著名的三角恋闹得众人皆知，令其生活变形，心灵不安，反反复复，持续多年。简言之：1921年8月，留美归来的吴宓与陈心一结为伉俪，但同时爱上陈心一的闺密毛彦文。情感断断续续，心绪时好时坏。陈寅恪对他看得透彻，说他本性浪漫，不过为旧礼教道德所拘系，感情不得舒发，积久而濒于破裂。“犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
他终于离婚。岂知婚姻正如沐浴时的一注花洒，冷暖自知，随时调试。从头至脚，贯彻始终；离婚则如裸身，自殇自损。而婚姻又哪有对错之分？！将错误进行到底的婚姻，往往即是正确。只是在修成正果之前，往往历经残酷地锻炼与磨砺——婚姻是最哲学的一门哲学。
但他仍不得要领，内心复杂，用情于枝枝蔓蔓。断亦不能断，续亦不能续。如，他1930年4月日记中即对婚姻充满感伤，因写道：“以往赏心乐事，都不曾知。及与心一结为伉俪，鲜结伴出游。只自幽居伤感。今已离婚，而旧事不可磨灭。即使有合意之人而再结婚，相偕来游，亦必为他人侧目指数，内心亦多伤悲，终难有快乐欢愉之一日。”
他苦追毛彦文多年，所作所为超乎常规、离经叛道，如，曾将给毛的情诗公开刊于报章，被其父指斥为“无情无礼无法无天”。其间又多愁善感，患得患失，反复无常。如，他在同年4月日记中，曾怀疑毛“曾被弃遗，情苗已枯”，甚至说，“盖女子之嫁，多为经济之有人供给。苟性欲不强，必致失望”云云。
他与毛的交往，日记中屡有“甚怒，甚悲，甚伤”之叹，也多次惹得毛对其厌弃，怒极。然对毛的态度，他非但不自省，反而这样分析：“一，因其身心不宁，一触即郁怒；二，或暗示宓勿再言爱，以免妨碍彦与他人之爱之进行”。最终得出结论：“必由于一时气愤，或有意试探。其心固未尝绝我，甚且爱我也。”并回信说：“确知女士痛苦，向我发舒，正是不自知的爱我之表示”，云云。真令人哭笑不得！
当他的锲而不舍终于打动美人芳心，他又居然一改初衷，生活中出现了一个名叫贤的女性。他在日记中，说贤“通嗜文学，趋重理想，性情和婉，对人坦挚，盖未有如贤者。使宓无彦，则必以贤为情侣而图谐婚配”。最终毛一气之下嫁他人，令他痛心疾首，却最终不知究竟是己负了人，还是人负了己。
他似乎一直活在诗世界而非俗世界。
《吴宓诗话》是一本经典的诗论、艺论。他在《余生随笔》中写王安石，曾说，“故学一人之诗，必先学人格，学其志向，则诗成乃光芒万丈。诗不以人废，而人且借诗以传。”
