真正改变广场特色的事件发生在19世纪最后十年。因为纽约市的发展和扩张，本来集中在下城中心的戏院剧院，一个个都北移到了这个广场的百老汇两侧，随之而来的是旅店和餐厅。然后在1904年，本来也在下城的《纽约时报》，也将其总部搬到刚在百老汇和七马路之间42街以北空地上落成的二十三层大楼。同一年，纽约通车不久的第一条地下铁，更将这座大楼之下的地铁站正式命名为“时报站”。从此，“长亩广场”变成了“时报广场”。
但是，《纽约时报》的贡献还不光是这个。1904年除夕，《时报》老板决定以烟火（不久之后即改为灯球下降）来庆祝新建总部和新年，开始了一直持续到今天，几乎全世界电视都转播的纽约守岁传统。
才更名之后四年，1908年，因一次美法合办的国际汽车大赛，从纽约“时报广场”到巴黎凯旋门，使“时报广场”的大名传遍了半个世界。
差不多就在这段期间，“时报广场”得了好几个外号。这个时候电灯已经问世，百老汇上各色灯光，从街灯到戏院灯到广告灯，使整个大道和广场的夜晚如白昼，因而被冠以“大白路”（the Great White Way）。同时，这里的主要吸引力“百老汇戏剧”，或干脆“百老汇”，也变成了“时报广场”代名词，以至于当一名演员说“上过百老汇”的时候，听的人立刻明白所指的不是上城百老汇，也不是下城的百老汇，而是“时报广场”一带的百老汇舞台。不错，舞台戏剧是当时的主要娱乐，但是仍然不可思议的是，在“时报广场”的巅峰时代，大约20年代末，“百老汇”上竟然有七十多家戏院，而且一年之中竟然可以推出两百六十多种新剧目。
而又因为有如此之多的居民和游客来这里看戏、听歌、用餐、喝酒、跳舞，加上20年代之后来这里看首映电影，以至于不论你来自何处，只要你在“时报广场”站立半小时，你肯定会碰到一个你认识的人。换句话说，你的确站立在“世界交叉口”。
到了30年代，由于早先实施了十几年的“禁酒”，接着是“经济大萧条”，再加上新近兴起的好莱坞，使一个原先还算规矩的
“时报广场”，转变成为一个廉价低俗的娱乐场所。大部分的百老汇戏院现已改放好莱坞电影，小戏院则开始放小电影。合法酒吧转入地下，再合法之后已经被黑社会打进。“一毛钱一支舞”的舞厅、大小流氓、脱衣舞、妓女、妓男……整个“时报广场”几乎成了一片黄色地带。可是本地外地游客还是来。招牌上的电灯霓虹灯，不管多美，多丑，多俗，还是不熄。
二次大战不但打断了正统百老汇戏剧的制作，而且加速了“时报广场”的堕落。休假的水手士兵招引来更多的混混儿、大骗小骗、异性同性变性妓，更多的色情娱乐。50年代虽然也曾试图利用市区规划办法来整顿，可是丝毫没有成效。而60年代的性解放和大麻，更使“时报广场”成为一个世界级的色情毒品大本营。
