百日之期向来被视为检验新总统是否顺利适应了他的本职工作的标尺。但克林顿在就职百日期满之时，能出麻烦的地方悉数出了麻烦。一项对克林顿的立法计划至关重要的经济刺激法案未获国会通过，媒体上更充斥着关于克林顿政府各种失误的报道，这些失误有的确有其事，有的则是无中生有。其中有报道称，由于一名好莱坞美发师在“空军一号”上给克林顿理发，洛杉矶国际机场的大量航班被迫延误。到1993年6月时，克林顿的支持率已从最初的58%下滑了20个百分点。
就在政界开始看空克林顿时，他却显示出了强大的自我纠错能力，而这向来是他的显著特征。克林顿先是将大量深谙华盛顿游戏规则的专业人士招致麾下，充实白宫工作班子，而此前的白宫主要由来自阿肯色州和竞选时的那些助手把持。他同时也开始充分发挥自己的政治技巧和演讲技巧。到1993年年底，克林顿不仅赢得了一份来之不易的预算协议，还向参众两院联席会议发表了一份令人惊艳的演说，阐述他对医疗保险体制进行改革的设想。在他的斡旋之下，里程碑式的北美自由贸易协定顺利通过；他还在白宫南草坪主持了以色列总理伊扎克·拉宾与巴勒斯坦解放组织主席亚西尔·阿拉法特签署和平协定的仪式。
1994年1月，克林顿的支持率重新回到58%的水平，但新的这一年又是麻烦不断的一年。1月，克林顿作出了一项令他后来完全有理由后悔不已的决定，他要求司法部长任命一位独立检察官调查他和希拉里所卷入的官司，他们被控参与了20世纪80年代一个名为“白水开发公司”的阿肯色州房地产企业的诈骗活动。几个月后，监督调查的司法小组撤换了最初任命的独立检察官，改任古道热肠的肯尼斯·斯塔尔取而代之，斯塔尔将寻找克林顿的罪证作为自己的工作使命。然而，祸不单行，另一个事端又冒了出来：一位名为葆拉·琼斯的前阿肯色州州政府雇员起诉克林顿，指控他担任州长时对她进行了粗暴露骨的性骚扰。对这项指控的调查与斯塔尔调查后来在克林顿的第二任期内合并进行。
本年度对克林顿最具毁灭性的打击是，他最雄心勃勃的政策倡议、一份确保所有美国人都享有医疗保险的议案折戟沉沙，无果而终。克林顿将该法案的起草工作交由第一夫人领导下的一个政府工作小组负责。但工作小组备受批评，因为它不仅闭门造车，工作保密，而且赋予了总统夫人前所未有的决策角色，还把国会与利益受到影响的团体排除在起草过程之外。工作小组最后提交的法案超级复杂，文件厚达1 300页，后来的报道证明，正是其复杂性为反对者动员力量进行反攻提供了可乘之机。该议案在1994年国会中期选举之前连在国会专门委员会都未能通过，最终胎死腹中。
诚然，克林顿入主白宫的头两年在立法工作中也取得了一些成绩。譬如通过了北美自由贸易协定；成立了一个青年志愿者服务网络；实施了一项削减赤字的主要措施；制定了一部法律，允许家庭成员享受无薪假期以照看孩子或照顾病人。但在公众看来，克林顿政府具有明显的失误和失败之处。国会中期选举前几个月时间里，克林顿再一次失宠于公众，从7月1日到选举日11月8日，盖洛普发布的每一份调查结果都显示，受访者对克林顿工作表现的不支持率都超过了支持率。
