约翰·肯尼迪在童年和青年时期疾病缠身、身体欠佳，但他丝毫没有违背高度崇尚竞争的家族准则，积极参加各种体育运动，满怀激情地参与各种社会活动。肯尼迪在私立名校接受教育，1935年毕业于著名的乔特中学。中学毕业后，父亲将他送到英国伦敦政治经济学院学习了一个暑假的时间，由于感染黄疸肝炎，他被迫放弃学习回国治病。同年秋，肯尼迪进入普林斯顿大学，但很快再次因为黄疸肝炎而被迫辍学。1936年秋，他进入哈佛大学求学，1940年以优异成绩从哈佛毕业。他的学士论文题为“欧洲的绥靖政策”，荣获哈佛大学优秀学士论文，后来以《英格兰为何沉睡》为题出版。
跟父亲和几个兄弟一样，约翰·肯尼迪也在东部上层社会和西部好莱坞之间穿梭游走，往来自如，父亲在好莱坞有自己的公司，人脉甚广。当然，跟他们一样，约翰·肯尼迪也在婚前和婚后传出了无数的风流韵事和绯闻。* 肯尼迪的私人生活可能遭到了超市里那些花边新闻小报的夸大和炒作，这些报纸竞相报道他的风流韵事，乐此不疲。不过，肯尼迪入主白宫后一件闹得满城风雨的绯闻在肯尼迪图书馆所存的白宫出入记录里有确凿的证据。这些文件记录了朱迪思·坎贝尔·埃克斯纳多次造访白宫的情况，她后来被传与肯尼迪和黑手党头子萨姆·詹卡纳同时有染。1940年，肯尼迪加入海军，担任一艘鱼雷艇艇长，在南太平洋服役。1943年，一艘日本驱逐舰击沉了他的鱼雷艇，造成两位艇员牺牲。肯尼迪带着一位严重烧伤的艇员，与其他几个幸存者一起游到了几英里之外一座无人居住的小岛上，死里逃生。战后，肯尼迪曾短暂涉足新闻界，之后便于1946年当选联邦众议员，代表波士顿一个牢不可破的民主党选区，直到1952年当选联邦参议员。
通往白宫之路
担任联邦众议员期间，肯尼迪没有明确表现出未来会如何发展的蛛丝马迹。那些他偶尔为之的公开声明，譬如1949年对杜鲁门对华政策的批评，只能说明他是父亲保守主义观点的衣钵传人，并不能说明他是一个具有独立思想的政治家。1952年，共和党在选举中大获全胜，但肯尼迪竟力挽狂澜，成功当选参议员，赢得了全国性的认可。即便如此，他的政治目标将剑指何处依然毫不明朗。肯尼迪之所以能够脱颖而出，主要不是因为他所秉持的政策立场，而是因为他深广的家族人脉、战争期间的良好表现和万众瞩目的与杰奎琳·布维尔的盛大婚礼。
如果说肯尼迪拥有自己的政治人格，那就是一个魅力十足、活力四射的年轻官员，洋溢着理想主义气质，但却不给人以头脑简单或不切实际的印象。肯尼迪的个人魅力和政治素质在他1956年争取成为民主党副总统候选人提名的努力中表现得淋漓尽致。一年后，他出版了《当仁不让》一书，荣获普利策奖，其声望得到了进一步的提高。
不过，对于像埃莉诺·罗斯福这样的民主党内自由派来说，这些成就简直微不足道、无足轻重，他们认为肯尼迪不过是其父略加修饰的翻版。民主党内那些自由派抨击肯尼迪在参议院1954年对威斯康星联邦参议员约瑟夫·麦卡锡的审查中立场不稳，背叛了民主党；他们还批评他在1958年《民权法案》的实施条款上态度暧昧。当时的俏皮话是：俊朗的肯尼迪应该少唱些高调，多一些胆识。
