司徒雷登以浙江为籍贯，以杭州为出生地。在主持燕京大学校务期间，他经常参加学校里的浙江同乡会活动，燕京大学的吴雷川、刘廷芳、赵紫宸等都是浙江人（有的还是杭州人），司徒雷登与他们常以乡党相称，这一点对解读他与蒋介石的关系是很重要的。
蒋介石（1887—1975），名中正，以字行，浙江奉化人。蒋介石出生的这一年，司徒雷登已11岁，随父母返美休假，兄弟四人穿着中国的服装表演中国人的吃饭方式。
蒋介石早年东渡日本，入振武学校，其间加入中国同盟会，武昌辛亥首义后回国，协助陈其美组织江浙方面的举义活动，并参加讨袁之役，是孙中山组织的中华革命党中坚分子。后以“陈炯明事件”中的表现受孙中山赏识，任护法军政府大本营参谋长，孙以“安危他日终需仗，甘苦来时要共尝”联赠蒋勉之。黄埔军官学校在广州创立，蒋介石任校长。平定商团、讨伐陈炯明、平定刘杨、东征，都是蒋之所为。嗣后，以国民革命军总司令的身份领导北伐战争。1927年4月南京国民政府成立后，蒋介石一度下野，与宋美龄订婚，皈依基督教。复任国民革命军总司令、军事委员会主席。1928年春，蒋介石率领国民革命军第一集团军开始第二次北伐。6月，北伐军占领北京，改北京为北平。10月，司徒雷登在曾任燕京大学宗教学院院长的刘廷芳陪同下来到南京，住在他们两人共同的好朋友孔祥熙家中。
孔祥熙幼时即信仰基督教，是中国世家子弟中最先皈依基督教的人。在美国留学期间，他结识了同为基督教徒的孙中山，先后加入中国同盟会和中华革命党。1914年春，孔祥熙与孙中山的英文秘书宋蔼龄结婚。1915年，孙中山与宋蔼龄的大妹宋庆龄（之前接替宋蔼玲成为孙的秘书）结婚，孔、孙遂成连襟。1927年12月，蒋介石又与宋蔼龄的小妹宋美龄结婚，孔、蒋又成连襟。孔祥熙长于理财，历任财政厅长、财政部长、实业部长、工商部长等职，并于1929年10月担任燕京大学董事会主席。
1928年10月10日，在孔祥熙的引见之下，司徒雷登第一次与蒋介石见了面。这一天恰好是中华民国17周年国庆节，也是南京国民政府实行五院制，蒋介石就任国民政府主席，谭延闿、胡汉民、王宠惠、戴季陶、蔡元培分任行政、立法、司法、考试、监察五院院长宣誓就职的日子。蒋介石发表《告全国民众书》，称国民政府开始实行训政。
由此可以推断，司徒雷登极有可能是参加了在南京丁家桥国民党中央党部举行的国民政府主席、五院院长及新任各委员的宣誓仪式后与蒋介石会面的。这也可以印证郝平在《无奈的结局——司徒雷登与中国》一书中所说：“由于是初次见面，司徒雷登与蒋之间只是彼此寒暄了一番，并未做更深的交谈。”
在南京期间，司徒雷登在孔祥熙的介绍下，还会见了新任国民政府委员、考试院副院长、孙中山的长子孙科以及大学院院长蒋梦麟等国民政府要员。
对于这次南京之行，司徒雷登在回忆录中写道：
蒋介石领导的国民政府刚建立不久，我访问了南京，结识了新政府的领导人。当我通过孔祥熙博士第一次见到蒋时，他那好支配人的个性和迷人的魅力给我留下了印象，我也会见了新政府的大多数要人。令人高兴的是，他们都是热切地希望实现孙逸仙的理想，这使我想起了辛亥革命的精神。[1]
从此，司徒雷登开始了与蒋介石密切的接触。
司徒雷登是基督教徒，孙中山也是基督教徒，而蒋介石、宋美龄夫妇同样是基督教徒。司徒雷登认为，蒋介石是孙中山革命事业的继承人；国民党主政的1927年至1937年十年间，中国在国家统一和经济建设方面所取得的成就，是有目共睹的。于是他“对委员长和他那位能干的夫人不由地产生了崇敬心理”。[2]
1936年12月，张学良和杨虎城发动“西安事变”，逼蒋抗日。司徒雷登称张杨之举是“愚蠢和不当的”。12月25日，蒋介石获得释放，司徒雷登说：“我当时和中国人同样感到欢欣鼓舞。”[3]
1937年5月15日，司徒雷登在北平出版的《民主》杂志上发表了一篇题为《蒋介石之评说》的文章，该文后被他摘要收入到了自己的回忆录中：
据我所知，报章杂志中关于蒋先生的生活方式以及十年前为止的那段期间内对于严厉应付政敌的描述，也许都是事实。如果是的话，这是对于他的更大推崇，因为从那时候起，一切变化都往好的方面转变。自从一九二六———九二七年他一身系国家之安危以来，我便以极大的兴趣，注视他的事业，因为我对于中国的命运深感关切，而且也熟悉一般军阀的特性，他们在过去二十年来，彼此之间争权夺利，丝毫不顾民主原则或人民的利益。这些人承继了做官发财的做官理论，没有皇帝的赏爵，或旧日的儒林传统来约束他们的贪污以及不负责任的统治。信奉孙中山先生的三民主义的国民党新领袖们会不会只是再染上中国官场古老的恶习呢？他们之中有许多是如此的；这是众所周知的事情。另有许多人多多少少利用情势以达到其本身的利益，这些也是极明显的事。研究蒋先生的性格便应以这种情势为背景。对于他的批评有许多无疑是中国像他那种地位的人必然会遭遇到的。他们说他意图成为一个独裁者，说他积聚了一笔财产，大部已变成美国证券，以策安全；说他已与日本缔结秘密协定，或者至少是过分热衷权位，而不愿冒丧失权位的危险，去抵抗来自那一方面的侵略；说他具有中世纪的脑筋，没有办法改变。
这些以及其他论断经常在流传，常常还附以更具体的指责。此外还有许多真正的疑惧或者只是缺乏信心。这些都是不足为异的。令人感觉意外的还是他那日益增长的声望。他在国民政府中连续不断地担任一个或两个最高级的重要职务的事实，可以他的政治才能来加以说明。
可是他的受人敬重主要还在道德方面。这种现象更具启示作用，因为其他任何人民在所受训练方面，都没有像中国人那样注意他们的统治者的道德，也没有任何人民会在这方面产生更现实的失望心情。去年十月底蒋先生的五十寿辰，全国各地人民自动热烈庆祝，这在中国的悠久历史中是没有先例的。更令人感动的是他在西安蒙难时，几乎举世忧虑，他的脱险消息引起了狂烈的欢欣与喜慰。
这种情形并不能以一个成功的人物的吸引力或优雅风度来作解释。他甚至在和他极接近的人在一起的时候，也沉默寡言，时刻以公务为念，不善于作应酬性的闲谈。他具有中国上流人物所必具的温雅与礼貌，但其处事的认真仍极适合美国人的胃口，必要时也可以很率直或者非常坦白。大体说来，人民对于他崇敬之心日增一事，必须从其他方面去找解释。与各形各色的人周旋的非常才能，受过高度训练的智慧，当机立断的能力、魄力与勇气，永不疲倦的精神，都是使他成为一个伟大军人以及精明的行政首长的品性，并使他在该党的谋划中，居于极自然的杰出地位。可是人民对于他的崇敬态度，实不止于对于居他那种高位或者是极尽其职者的尊敬而已。人民认识他的纯正爱国的目标以及唯国家利益是务的一贯态度之后，对于他的不信任与怀疑心理似乎已逐渐消散。反过来说，人们怀疑他的动机，反对他的权力，不喜欢他甚至嫌恶他的心理，实由于对于他的爱国及高尚品性缺乏信心之故。
