竹中半兵卫生于天文十三年（一五四四），比织田信长年轻十岁，小丰臣秀吉七岁。
半兵卫外貌柔弱，态度温文，从来不口出大言，也不卖弄军事知识。在美浓国斋藤龙兴麾下，算是相当不起眼的存在。
斋藤龙兴是美浓枭雄斋藤道三的孙子，居城是稻叶山城。织田信长于日后占领美浓国，将稻叶山城改名为岐阜城（岐阜县岐阜市）。
半兵卫因父亲早逝，于十九岁继承家督，成为美浓国西方边境菩提山城城主。
竹中家在半兵卫的父亲那一代才复兴，是地方豪族，本来从属织田信长的岳父斋藤道三麾下。后来道三和儿子义龙争权，死在儿子手下。织田以“代岳父报仇”之大义名分屡次攻打美浓，无奈稻叶山城是座坚城，连织田也久攻不落。
有一次，织田又派兵攻打美浓国，年方二十的竹中半兵卫率领一千兵力参与斋藤军。
据说，半兵卫在这时利用《三国演义》中曹操引诱袁绍的“十面埋伏”计，当时中计的是负责织田军前锋的柴田胜家。
半兵卫引诱柴田军深入自己的阵营后再行反攻。
对柴田军来说，不但两翼有伏兵，前面是折回的半兵卫，背面又有斋藤军追来，全军陷于重围，成为困兽。幸好丰臣秀吉于事前在稻叶山上设伏兵，放信号让伏兵在山上点燃数百支火把。斋藤军以为稻叶山城陷落，慌忙整军回头，这才让柴田胜家死里逃生。
话说回来，当时的斋藤家为了防止地方豪族叛乱，规定每家都要送出人质住在稻叶山城内。竹中家的人质是半兵卫的弟弟。
斋藤龙兴夜夜笙歌，施行恶政，百姓生活困苦，怨声载道。
半兵卫二十一岁那年，遣人进城吩咐弟弟假装生病。之后，半兵卫说要送家传丹药给弟弟饮用，又派六名家臣进城。过了几天，半兵卫亲自带十名家臣进城探望弟弟。这时，家臣抬了几架箱子，里面塞满探病用的饮食、食器、衣服等，箱子底层则藏有弓箭长矛等武器。
当天半夜，半兵卫和家臣利用藏在箱子底层的武器在城内作乱，半天便夺下标高三百米的稻叶山城。
半兵卫的岳父是斋藤家三大家臣“美浓三人众”之一的安藤守就，于兵变前就已听闻女婿的计划。安藤本来认为半兵卫的计划绝对会失败，大力反对，没想到后者竟成功夺下稻叶山城，于是也带兵进城支援。
此风波令半兵卫一举成名。
织田信长遣使者向半兵卫表示，如果半兵卫愿意献出稻叶山城，事后将让半兵卫统治半个美浓国。不料半兵卫竟一口拒绝，答说：
“此城是斋藤龙兴大人的居城。我只是为了谏劝主君，暂时占有稻叶山城，日后仍得还给主君。”
半兵卫没说谎。他于半年后即唤斋藤龙兴回城，并让出家督给弟弟，自己则跑到近江国浅井长政那儿客居。一年后又回老家，在深山过着隐遁日子。
织田信长正是在这期间歼灭斋藤龙兴，并吞了美浓国。
过了几年，丰臣秀吉奉织田信长之命找到半兵卫，劝他归顺织田。半兵卫这时大约二十七岁。
这一年，织田信长决定讨伐越前的朝仓义景。信长的妹妹阿市嫁给浅井长政，与织田是同盟，所以织田一口气攻至朝仓领地支城的金崎城。但位于越前国南方的浅井氏和朝仓氏也是盟友，而且两家交情比新兴的织田家更久，自祖父那一代起便结下同盟。
织田信长攻下的金崎城，刚好位于朝仓、浅井两氏居城之间的西边角。从金崎城的位置看去，东北方是朝仓氏居城的一乘谷城，东南方是浅井氏居城的小谷城。倘若浅井往西北方出兵，确实可以切断织田军的退路，令织田军腹背受敌。
一般人都认为，阿市在此时送一袋红豆给哥哥，发出警告，织田才知晓浅井背弃盟约。阿市送红豆的说法可能是后人创出的典故。织田又不是猪头，率大军在前线，怎么可能直至妹妹送来一袋红豆，才得知背后有敌军呢？应该是派到四方的斥候探出的消息。
无奈织田军在此时已侵入朝仓领地太深，很难脱身。许多历史小说在描述这场战役时，均让丰臣秀吉成为英雄，说他负责殿后，织田信长才得以死里逃生。
不过，《大日本史料》文书《武家云笺》中，收有一封丹后（京都北部）武将寄给丹波（京都府）武将的书信。信中记载织田在“金崎之战”撤兵时，负责殿后的武将除了丰臣秀吉，另有明智光秀等人。
只是，明智光秀后来成为“本能寺之变”首谋，一夜之间变成杀死织田信长的弒君叛贼，于是之前的功劳全给丰臣秀吉抢走。不仅如此，丰臣秀吉率领的殿后部队中，真正负责殿后的武将其实是竹中半兵卫。
历史就是这样，胜者为王。最后的胜者可以篡改历史，甚至抹杀其他败者的功劳。
总之，竹中半兵卫和丰臣秀吉虽然同为织田信长的家臣，但半兵卫年龄比秀吉小，而且是后来才加入的插班生，因而看上去像是秀吉的部下，其实不然。
客观说来，让半兵卫去侍奉喜怒无常的织田信长，倒不如留在有三寸之舌的丰臣秀吉身边。毕竟丰臣秀吉光靠一张嘴，就能让身边的人活得热热闹闹，开开心心。
