我上高中时父亲没有让我打工；他想让我充分享受校园岁月，而不是像他贫困的青年时那样。我在霍兰基督高中参加了篮球队、足球队、田径队和摔跤队；在高中三年级那年，我们赢得了该州的乙级橄榄球锦标赛。我记得在那个多雨的秋天，父亲不论在世界何处都会乘飞机赶回来，与母亲坐在露天金属看台上观看我比赛。
我在高中从来都算不上最受欢迎的孩子。我既不喝酒也不抽烟。身为运动员，我有一个社交圈子，但是一起长大的亲密朋友并不多。我的家庭背景是个礼物，但也有劣势。我从来都拿不准人们看上的是我自己，还是仅仅把我当作霍兰最大雇主的儿子。我花了很多时间与父亲探讨政治，思考着自己的未来。我参与教会的活动。我在17岁学会了驾驶飞机，在郁金香城机场获得我的私人飞行执照。
我热衷历史——尤其是军事史。一次在课堂上，我向一位老师提出质疑，因为这位老师说时任总统罗纳德·里根冷战时扩充军备是在浪费纳税人的钱。我对此予以反驳，滔滔不绝地列出我们应对苏联各种威胁所需的每种战略防御计划武器系统。我就像同学们点评密歇根大学橄榄球运动员那样，分析了里根的“星球大战”计划。我都想亲自上阵与苏联人战斗。
由于我很小的时候就开始驾船并酷爱这项运动，父亲十分鼓励我对海军的兴趣。他在预备军官训练团时培养出了领导力，他说军校能对我产生同样的影响。父亲患心梗之后，不再吝惜时间——但是对子女的施舍把关很严。他不想让我依靠家族的生意。他明确地表示，我享有人生的各种优势，如果还成不了才就说不过去，而且得靠自己成才。他说，我大学毕业后不会为普林斯公司工作，也不会得到任何信托基金。我必须靠自己打拼。
1987年7月1日，我前往马里兰州安纳波利斯的美国海军学院报到入学。我喜欢新找到的目标感以及与历史的联系。我喜欢在“二战”时期的美国海军油船卡卢萨哈号上待的那一个月——纵然我得了水痘病倒，并被隔离了三周。但是没过多久，我就意识到海军学院不适合我：当时影片《壮志凌云》刚刚上映，学院里既有海军航空兵尾钩协会 的男生，又有对政治正确性荒唐的监督，这样的环境让我感到不自在。我觉得就好像人们指望我从毕业生助教那里学本领，可他们除了比我在学院待的时间长之外，学识也多不到哪儿去。我很快开始纳闷儿这所学院是否培养出了伟大的领导者——抑或本来就有伟大的领导者来这里入学，忍受了这里的环境，离校后才功成名就。
三个学期之后我就离开了不靠谱的安纳波利斯，期望重返严肃的学术道路。我选择了希尔斯代尔学院，这是一所文科院校，有1 400名在校生，位于密歇根州南部，在俄亥俄州边界以北约25英里处。
希尔斯代尔真正吸引我的是其对自由主义、自由市场经济学的重视。课程扎根于奥地利经济学派的思想，信奉没有政府干预的长期放任政策。1977年，里根在希尔斯代尔发表了题为“自由企业怎么了？”的演讲，我真希望当时在场聆听。我主修经济学，辅修政治科学，并且开始意识到有一天我可能会像父亲那样作为一个企业家发挥自己的影响力。
