比尔这次圣诞节在家短暂的逗留是他最后一次见自己的父亲。3年之后，比尔结束了劳伦斯维尔的学习，考入了汉密尔顿大学，父亲也因为不断恶化的脑肿瘤去世了。那个时候，比尔和母亲以及弟弟弗兰克的关系已经相当疏远了，远得无法再回到从前。每当学校里的其他男孩高高兴兴地回家过圣诞节或其他假期时，他渐渐学会了如何冷酷地应对自己空荡荡的心。他说，他一心只想着把自己锻炼成一个真正的男人。他决心依靠自己，找到属于自己的未来。在汉密尔顿大学这所私立文理学院田园诗般的校园里，显眼地伫立着一幢名叫“αδ”的三层楼砖房，里面住着20多个一心想要过好日子的兄弟会成员，其中也包括比尔·马斯特斯。“αδ”楼里的每个人都认识他。他已经成长为一个魁梧且自信的男人，不再是当初的那个小男孩了。在比尔的记忆中：“少年时我经常在社交活动上受挫。”然而，到了汉密尔顿之后，兄弟会的成员们都对马斯特斯及其男人般的处事方式敬畏有加。他曾是校足球队的一员，尽管膝盖落下了病根，但还是让观众留下了深刻的印象；他的拳术足够吓跑所有的挑战者；他还是校辩论队的一员；他自己开车上学，这在当时并不多见。嫉妒的同学们都说，一定是有个家族信托基金在为比尔买单。最初主修英语专业的比尔，后来选择了医学作为自己的职业。“他一直都很清楚自己想要做什么，在他的脑子里，自己将来会选择什么样的职业一直都很明确。”从不敢顶撞比尔的艾迪生·沃德韦尔继续说道，“他受不了那些自己都不知道自己要做什么的人。”
比尔在大学期间度过的最为疯狂的时光是在一架飞机上。他第一次开飞机还是在劳伦斯维尔上学的时候，当时一个在附近开飞行训练学校的朋友教会了他驾驶飞机。比尔在特伦顿以及普林斯顿的一些小型私人飞机场打工，并且取得了飞行执照。二战之前，开飞机还是件新鲜而危险的事，马斯特斯也因此从他的服务中赚得了丰厚的报酬。一个经常奔波全国各地的商人聘请比尔做他那架多轮引擎飞机的副驾驶。为了得到更多的收入，他还做试飞员，这是份危险的工作，内容就是试飞各种新飞机以证明其安全性和可靠性。他甚至自己买卖飞机，从中赚取高额利润。他简直就是一个飞在天上的超胆侠。有一个周日的午后，他和一群朋友打赌，走上自己飞机的机翼，然后跳入纽约的普莱西德湖，就在彩虹湖附近。然而，在跳下飞机之后，比尔发现自己的降落伞叠反了，他在空中失控地摔下来。他发了疯地赶紧把它纠正回来，终于安全地飘落到了地面上。这是他第一次，也是最后一次跳伞。
弗朗西斯·贝克有时也会跟着他这位朋友飞行，并在他的怂恿之下也参加了飞行训练课程。从汉密尔顿大学毕业之后，弗朗西斯和比尔一起考入了罗彻斯特医学院。在比尔和弗朗西斯妹妹的关系中，飞行也扮演着至关重要的角色。在汉密尔顿的时候，比尔和其他一些年轻女人约过会，其中比较稳定的一个女朋友名叫伊丽莎白·艾利斯。但是自从在彩虹湖过完那个美妙的暑假之后，他就一心梦想着要娶多迪·贝克。在她面前的比尔和平日里判若两人，就好像还在湖上滑水似的。他平时沉默而严肃的形象荡然无存。“比尔表现得非常在意我，”多迪回忆说，“他的行为得体而让人愉快——他总是很体贴，也很友善，乐于助人，对事物也充满兴趣。”
多迪的突然病倒进一步加剧了他的这种意愿。弗朗西斯把当时还和母亲一起住在布法罗的妹妹安排住进了罗彻斯特大学附属医院，为她做一个小手术。比尔一时兴起，决定在她康复的时候带上两打长茎玫瑰去探望她。一心想着要娶多迪的比尔，用弗朗西斯的话来说，“觉得是时候迈出这一步了”。他在罗彻斯特找了一大圈，却没能找到与众不同的玫瑰。为了在多迪面前让自己看起来像是个“大人物”，他又实施了另一个奢侈的计划。他打电话到纽约预订了两打玫瑰送往乔治·华盛顿桥附近的一个小机场，然后亲自飞过去取。当他飞回来赶到医院的时候，探望时间已经结束了。一个护士主动接过玫瑰，并向他保证说多迪一觉醒来就会收到这些鲜花和他写的小卡片。
