孙中山在广州实行“联俄、联共、扶助农工”三大政策，与苏联[1]的关系日臻密切。共产国际代表马林建议孙中山派出“孙逸仙博士代表团”访苏。正在香港的蒋介石获知这一信息，对于访苏倒是有着莫大的兴趣。他于1923年7月13日给大元帅府秘书长杨庶堪去函，表示：
为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者。
如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。
既然蒋介石如此热望访苏，孙中山也就满足了他的愿望。
于是，8月5日，蒋介石在上海会晤了那位来自荷兰的壮汉——共产国际代表马林。两年前，当中国共产党在上海贝勒路李书城私寓秘密召开全国第一次代表大会时，便是这位马林代表共产国际出席，并发表长篇讲话。
经与马林磋商，议定了“孙逸仙博士代表团”赴苏事宜。
这个代表团共四人，蒋介石为团长，团员有张太雷、沈定一、王登云。张太雷英语流利，乃著名的中共人士，早在1920年10月便加入北京共产主义小组。沈定一即沈玄庐，亦是中共早期党员，《新青年》杂志的一员猛将。王登云为蒋介石的英文秘书。
蒋介石率团于8月16日启程，访苏三个多月。到达莫斯科时，本要会晤列宁，只因列宁正患病，住在郊外吾尔克村，蒋介石未能拜会他。不过，蒋介石拜见了苏联其他领袖人物：军事人民委员托洛茨基、外交人民委员齐采林、苏维埃主席团主席加里宁。他还会晤了正在莫斯科的越南革命领袖胡志明。
给蒋介石印象最深的是托洛茨基，他曾说：“我在莫斯科期间，与托洛茨基相谈最多，而且我认为托洛茨基的言行亦最为爽直……”[2]
[1] 1922年底，俄罗斯、乌克兰、白俄罗斯和外高加索联邦（即阿塞拜疆、亚美尼亚、格鲁吉亚）4个苏维埃社会主义共和国宣布组成苏维埃社会主义共和国联盟，简称“苏联”。后来加盟共和国扩大至15个。1991年苏联解体。
[2] 蒋介石：《苏俄在中国——中国与俄共三十年经历纪要》，1956年。
蒋介石在苏联着重考察军事，参观了红军的许多军事院校。
在苏联，蒋介石处处跟共产党人以“товарцщ”（同志）相称呼。
