圭恰迪尼虽然像柏克评价英国人一样，承认佛罗伦萨民众有着“自由”的风尚，然而在他眼中，这并不是一种值得称颂的品质，反而给公共生活造成了很大的麻烦。他们的自由观有着势利的特点，“侈谈自由的人……都在打自己的小算盘，……一旦发现他们在专制政府下能更好地混职发迹，总是趋之若鹜”。这让佛罗伦萨人内讧不已，无法建立起均衡而稳定的秩序。
《格言集》中，难得有篇幅很长、大概也是全书最长的一段论述（C 辑21），讲的便是佛罗伦萨的美第齐家族挣扎于寡头政府和大众政府之间的情形。它既要维护自己的特权地位，又想讨好喜爱自由的民众；既要网罗党羽，又想竭力做到无所偏私，结果落得两面不讨好，最后被共和政府所取代。然而，这个否定了一人少数统治的新政权，却是“天天变来变去，没有恒常的目标”，使“自由不但得不到维护，反而只会被摧毁”。
正如正义脱离了正当程序便会蜕变为“野蛮的正义”（wildjustice）一样，不讲章法的自由也无助于建立良好的秩序，人的行为便变得不可预期。不消说，世道一乱，规则也无从谈起。此时人为求自保，最常见的办法便是揣摩人心。无论何时人心往往经不住推敲，可是面对尔虞我诈的人间乱象，你总是只讲人生光明美好的一面，固然可以像歌颂大自然一样让人放心，但也没有人会说你诚实了。不妨这样说，与柏克身处辉格党所建立的秩序井然的英国社会不同，圭恰迪尼置身于其中的乱局，并没有为他的保守提供多少本钱，反而成了权谋思维的兴奋剂。这可以解释为何在圭恰迪尼那儿，以及更大程度上在马基雅维里那儿，对政治生活的理解都倾向于变成一门没有信仰支撑的技术（arte）。
三
《格言集》中的很多言论，便是这种窘境的产物，其中表现出的权谋，一点也不比马基雅维里逊色，甚至尤有过之，只要看上几页，便会让人情不自禁想到《君主论》，而且我们知道他也确实读过此书的抄本。马基雅维里出的一些坏主意，其中几乎应有尽有，自不令人意外。
譬如，马氏认为民众天性卑劣，与其赢得爱戴，不如使之畏惮。圭恰迪尼则将“人民”称为“不良不智”的“野兽”，统治他们也只能靠强硬手段而非善意。他还谈论如何以虚实难辨的漂亮话网罗亲信，如何为求个人闻达而隐瞒败绩，以及说谎如何选择适当的时机。就像马基雅维里一样，他告诫君主要在大度与吝啬之间拿捏得当；他也认为人皆忘恩负义，与其指望他们知恩图报，不如任用势之所迫而不得不顺从你的人来得稳妥。
在讲到合伙搞阴谋的危险时，甚至他的用语，也跟马基雅维里在《李维史论》中论阴谋的名篇如出一辙。从下面这段话中，也许最能体味他的权术水平：“将一个原本反对你计划的人变成你的支持者，一个办法就是让他做这个计划的头领，……不用心的人通常能用这办法制服，”原因无他，是“人往往把虚荣看得比实际收益更重要”。不妨再看看这段：“当人们得知你的处境迫使你按他的愿望行事时，他就会对你不太尊重，并且会利用你。因为通常人们的行动是由其自利心理，或是坏心肠决定的。”诸如此类的言论不一而足，处处透露出他要参透表象直抵本质的冷峻眼光，聚焦点则是对人性弱点的洞察。
