在不久之前也抵达这里。”一周之后，一篇社论的标题问了一个国际社会最关注的问题——《理性最终会胜利吗？》。
一起可怕的事件打碎了人们回归平静的幻想。蒋介石决定打击日本在上海最大的海军基地，并轰炸停有飞机的巡洋舰“出云”号，该舰此时停靠在上海中心地带——黄浦江上。8 月14 日，星期六，上海中心区的空气早已十分焦灼。一名卫生局官员记录道：“难民从东面潮
水一般涌向南京路！商店都关门拒客！” 那天下午，中国空军的轰炸机从位于长江三角洲的机场飞往上海，目标是日本的船舰。但有两名飞行员似乎出了些问题，“在飞经明显远离轰炸目标的外滩时，有人目击4 架飞机编队中的其中一架飞机，向下方投掷了4 颗空中鱼雷……另外还有2 颗丢到了南京路上”。 原因不是飞行员误判了目标位置，就是投弹装置出了机械故障。但不管是什么原因，炸弹已掉落在整个城市最繁华的商业区里。当时，该区充斥着熙熙攘攘的人群。卫生局工作日志中记录了当时的情景：“南京路对面华懋饭店的‘大世界’被炸！街头死伤无数！” 一个记者捕捉到了这恐怖的一幕：
一颗炸弹从空中划着曲线落下，汇中饭店瞬间爆炸，惨状难以描述。随着剧烈爆炸引起的火焰慢慢升腾，恐怖的死亡景象才被发现。燃烧着的汽车上，尸体被火焰烧得扭曲起来。华懋饭店、汇中饭店的大门口和走廊上，原先挤满了正在躲避的工人，如今他们都被烧成了一具具不成形的尸体，其工衣也浸染成了血红色。大街上，头颅、大腿、胳膊被炸得飞散……一个正在疏导交通的警察就那样死在了路边，他的头颅被一片流弹击穿。附近还有一具被开膛破肚的儿童尸体。
更糟糕的是，另一名飞行员将炸弹投放到了另一条主要商业街道——爱多亚路上，该路位于政治上中立的公共租界里，而这一区域曾被视为安全之地。人们清点人数后发现，共有超过1000 人被炸身亡，其中还有外国人。虽然“出云”号确实遭受了损害，但对国民党来说，“黑色星期六”的无能表现出现在这样一个时刻尤为糟糕，因为那是他们正需要赢得国内外支持的时刻。除此之外，蒋介石的军队也丧失了对日攻其不备的优势。此时，8 月临近结束，双方开始挖壕备战，街道上出现了不少战壕。包括胡宗南和陈诚在内的几个主要将领，将其麾下的部队持续转移到上海。日本军部也马上做出反应，到了9 月上旬，一支10 万人左右的部队已经从华北甚至从日本当时的殖民地台湾转移过来了。
与此同时，上海各团体对战争的突然爆发做出了反应。7 月，市民们还像往常一样工作、吃喝和玩耍。8 月，他们却必须重新安排生活。当地的办公机构开始迁移；9 月末，当地的4 所大学宣布跟内地的大学一起合办联合大学。在中国的头号商业城市中，商业遭到了破坏。
《字林西报》报道说：“就像是可怕的章鱼伸出它残忍的触须，将猎物缠住一样，当地的敌对行为正在慢慢扼杀上海的商业。”一个店员哀叹道：“以前，我们从访问上海的游客中获得很多生意。但这些天哪里还有游客？”
双方展开了巷战，火力异常密集，日本更是通过大规模的空中轰炸来粉碎抵抗力量。从一开始，蒋介石就知道，上海的命运是更大的棋局和赌局里的一部分。他在9 月14 日的日记中自问是否应该集中全力，打赢这场具有决定性意义的淞沪会战？ 在进入战争的几个月里，蒋介石以及国民党早就做好了战争不会在几个星期或几个月内结束，而是要持续几年的心理准备。但日本人却没有这样的想法，至少没有公开表示过。他们还是将华北和上海的这些事件看成是可以用铁腕迅速解决的突发性事件。
