杜月笙通过卖梨，一点一点算在上海滩立住了，但是想有大的出息，还得找靠山。
咱们前面说过，穷苦人怎么找靠山？找个帮会！在里边拜师傅，拜老大，能够不受欺负，杜月笙就找到了上海青帮，跟了青帮大头目黄金荣。怎么跟的呢？
黄金荣在上海钧培里一号有一个三栋小洋楼，里头几十个房间，那叫黄公馆，杜月笙虽然是个卖水果的，但手脚勤快，会削梨，而且聪明，会看人下菜碟，会看人脸色行事。所以经人介绍到黄公馆当差，说白了，就是伺候黄金荣的家里人。当时杜月笙被推荐过去以后，他觉得这是人生一个宝贵机会，得抓住，所以很卖力气，很快就引起了黄金荣的注意。就这样，他拜了黄金荣为师。
在黄金荣身边干活，一来二去杜月笙觉得，我要始终这么干也没出息，我得抓住个机会，让黄金荣赏识我，给我派差。于是他就在黄公馆里仔细观察，发现个规律——黄金荣怕老婆。他老婆是谁呢？叫林桂生，这可不是一般的女人，她极有心机，绝对是黄金荣的军师、贤内助。杜月笙一看，好，我要是能把黄金荣的老婆哄好，让她喜欢我，这事儿不就结了吗？所以他格外小心地伺候黄金荣的老婆，张口一个“师母”，闭口一个“师母”。师母走到哪儿，他都在后面给拎着包，拿着衣服，伺候着师母吃完饭，再给削个水果。一来二去，林桂生就觉得杜月笙不是个简单的人，有心机，就开始分配一些事务让杜月笙打理。在这个过程中，杜月笙处理事情非常到位，渐渐得到了林桂生的赏识。
林桂生一看，这孩子行，是可造之材，办事仔细，就想重用他。但重用他还得先看看这个人骨子里头的气势什么样？林桂生想了一个考验杜月笙的办法，给他一大笔钱让他花，我就看你究竟怎么花的。一个人能不能成气候，不能光看他怎么挣钱，还得看他花钱的方式，看他会不会花钱。当时杜月笙拿这钱干嘛呢？他过去欠了些债，先拿一部分钱把旧债都还清了。剩下的钱干嘛呢？要按咱们正常人的想法，不外乎两条道，好不容易有笔钱了，享受生活，吃喝玩乐，这是一种；第二种，我得为以后考虑，把这钱存起来，要不我干个小买卖，要不买个房子什么的。这两种思路恐怕是绝大多数人的想法，所以绝大多数人成不了杜月笙，区别就在这儿。杜月笙怎么花这钱呢？他送礼，给朋友和师傅送礼，还把他过去穷困时的那些朋友街坊请来，大吃大喝一顿。
林桂生看在眼里，挑大拇哥，说这个人了不得。为啥呢？假如说拿到这个钱，吃喝嫖赌了，就算他再能干事儿，这也是个贪图享受的花花公子，没意思；假如说他把钱存到银行里了，或者吃利息，或者买房子，或者干个小买卖，说明这是个稳稳当当的生意人，也混不了江湖。你看这个人拿到钱，把旧账清还是干吗？我讲信用，树立我的威信；然后拿着钱送礼干吗？广交人脉，就是混江湖的人。所以林桂生一看，杜月笙必成大器。她跟黄金荣一商量，黄金荣说看来这小子厉害，很多事就派杜月笙去办了。这么一来二去，杜月笙成了黄金荣手下非常得力的一个干将。
当然，他要总这么干，何时才是出头之日？上边还有个黄金荣呢，他也出不来。杜月笙就抓住了人生当中一个重要机会——救师父。黄金荣跟一个戏子好上了，结果为这事儿得罪了浙江督军卢永祥的儿子卢筱嘉，还打了人家几嘴巴。
