1919年，杰克开始为英格兰的亨利运动会做准备，除了奥运会外，这是最有声望的划船比赛。但是杰克的申请被拒绝了，原因是杰克并不是一个真正的绅士，他只是一个体力劳动者，而且杰克的经纪人与亨利运动会的干事不合，杰克没能参加那次运动会。但是，在随后的1920年奥运会上，杰克获得了单项冠军，他战胜的正是英国冠军，一个爱尔兰农民的儿子战胜了英国绅士。就这么简单，杰克向世人证明了自己。他把获胜时所戴的绿色划船帽送给了英国国王。同一天，杰克还和自己的表兄搭档获得了双人划比赛的冠军。不过，如果你认为杰克从此就忘记了亨利运动会，那你就错了。30年后，杰克将自己的儿子小约翰训练成了同样出色的划船运动员。他终于为父亲雪了耻，尽管为此小约翰付出了惨重的代价——失去了本该快乐健康的童年、少年和青年时代。
作为一个运动员，杰克已经获得了辉煌的成就，然而，他并不满足于只是成为一个肌肉发达的人。从学校毕业后，他在哥哥的建筑公司里当泥瓦工学徒。后来他向沃尔特借了5000美元，乔治又把自己的2000美元稿费给了他，杰克以这7000美元资产开始创业，到格蕾丝出嫁时，他的资产已达2000万美元。
杰克是一个强者，一个有着运动员体魄和意志的传统实业家。他相信用自己的双手就能开拓一个王朝，并且习惯了在任何时候都是群体的核心。坚毅的性格使他不能理解那些懦弱敏感的人，他与格蕾丝的不合正是由此而来。
第一次世界大战时，杰克和乔治都在欧洲打仗。他们的母亲时刻为两个儿子的安危担心。不过，在写给沃尔特的信中，母亲说：“我更担心的是乔治……我想我不必为杰克的冷暖担心，即使法国只剩下一条毯子，他也能有办法得到它。”是的，杰克是一个“自我成全者”，他有着比他的父亲更成熟的头脑，更幸运的机会，他是一个被上帝格外眷顾的爱尔兰人。
杰克是姑娘们的梦想。即使他没有白手起家艰苦创业，但他依然是费城姑娘心目中的白马王子，而杰克却爱上了一个游泳运动员——玛格利特·梅杰。
