但这些不过是通往业界霸主地位道路上的小小障碍而已，人人都喜欢星巴克。据曾效力于星巴克餐饮和批发部门的加娜·奥本海默回忆：“客户说的第一句话就是：‘能给我一个你们的标志吗？’大家认为能够代表星巴克是一种荣耀。他们还会问：‘再给我一个你们的咖啡杯，好吗？’人人都想参与其中，有所作为。”于是星巴克的又开始了几何级数的增长：舒尔茨在1988年又新添11家店，1989年20家，1990年30家，1991年32家。一切都在按计划完成。
但星巴克的扩张狂潮还是带来了麻烦，甚至一度让公司走到毁灭的边缘。1987年，素来雄心勃勃的舒尔茨决定用行动证明，星巴克可以在西北地区以外发展。因为看好芝加哥的繁荣市区和寒冷的气候，他认定这里的人们一定喜欢找个地方喝杯热拿铁驱寒。此举从一开始就是一场灾难。在有着“风之城”美称的芝加哥，首家星巴克选择在1987年10月19日开张营业。这一天正是美国股市上的“黑色星期一”，当天美国股指全面下跌，创下有史以来第二大单日跌幅。尽管有此不祥的预兆，舒尔茨还是迅速铺开市场，更多星巴克店纷纷开张。但是，他对芝加哥了解甚少，把门店都选择在了临街的位置而非大厦的大堂之中，人们可不愿意仅仅为了一杯咖啡而去冒着刺骨的严寒外出行走。当他们喝上一口浓浓的咖啡时，很多人不禁要吐出来。早期曾就职于星巴克的一位烘焙师凯文·诺克斯这样说道：“我还记得芝加哥的那段日子，有个咖啡烘焙师这么对我说：‘你们实在太自以为是了—把咖啡弄得和西雅图一样，可是这里的人们只习惯福爵咖啡的味道。’谁都没喝过口味这么重的咖啡。”不仅如此，在芝加哥舒尔茨还要承担更高的房租和人工成本。公司赔得血本无归，投资人信心全无，那绝对是一场灾难。
星巴克的营销高手哈里·罗伯茨在舒尔茨还为瑞典厨具公司汉马普拉斯效力时就与其相识：“毫无疑问，芝加哥一劫是星巴克与失败最近距离的一次接触。当时的局面岌岌可危，举步维艰，做任何事情都要付出昂贵的代价，还有处于不同时区带来的问题，而且芝加哥人并不十分喜欢咖啡。”为了力挽狂澜，公司急需一位救世主出面。
在星巴克历史上，只有一个人可以在个人魅力上与舒尔茨一决高下，这就是霍华德·比哈尔。他满脸胡须，戴副眼镜，尽管满嘴都是码头工人般的粗俗谈吐，却是一位零售业的专家。比哈尔是星巴克的一位怪才，他没有读过大学，比大多数员工都要年长10岁以上，而且还有一些特殊的嗜好。有时他会整天穿一身黑衣，时常显得非常紧张，在与他人交谈时，会将纸张撕成碎片。但是比哈尔的待人之道却非同凡响，他会为公司里的每一名员工送上亲笔签名的生日贺卡，即便员工总数后来达到成千上万也依然如故，这一点深得民心。此外，他对公司的忠诚感也非常了得，比哈尔这样对我讲：“我最受不了的就是人们把我们称作‘焦炭巴克’，这就像是人们来到画廊，说那里面的画作都是狗屎一样让人无法接受。”（碰巧的是，他在自创名言警句方面也和舒尔茨有一拼，例如这一句：“我们不是为了填饱肚子，而是要充实灵魂。”）比哈尔将消除传说中星巴克的妄自尊大为己任。舒尔茨于1990年将他派往芝加哥，比哈尔就在当地的各家门店中营造了热闹喧嚣的友好氛围，很快这些店就开始赢利了。
