西雅图律师威廉·盖茨一家非常热衷于有组织的娱乐活动，妻子玛丽常常编写一些幽默的家庭短剧或者组织一些“星期日家庭锦标赛”，比赛的内容有桥牌、猜密码和其他一些小游戏。威廉在接受《时代》杂志采访时曾经说：“这些比赛都非常认真，每个人都想得第一名。”当时威廉最喜欢的是一种在画有世界地图的板子上进行的叫做“冒险”的游戏，游戏的目标是征服一个个国家，最终统治全世界。比尔·盖茨上高中接触到计算机之后，编写的第一个程序就是玩“冒险游戏”。
在晚饭桌上，律师盖茨常常提出一些话题并进行详细地分析，作为家庭启蒙教育的一部分。他经常向比尔和比尔的姐姐提出一些尖锐的问题，希望他们能够提供合理的答案。孩子们的成绩单上每得一个A，就得到25美分的奖励。如果连续得A，还会得到周日晚上看电视的额外奖励。
据很多人说，比尔·盖茨一直保持着对游戏和智力题的兴趣。就像是《公民凯恩》的现实版，比尔和妻子梅林达经常用智力拼图游戏来消磨晚间时光，这些拼图往往是昂贵的手工制品。盖茨夫妇总是一人买一套同样的拼图，回家后比赛看谁先做完。
在晚餐上菜前或上菜空隙，比尔会让每个人把自己前面的桌布翻起来画美国地图，画得最准确的人获胜。史蒂夫·鲍尔默是这方面的老手，他经常在飞机上玩这个游戏。1926年特曼的一个学生弗洛伦斯·古迪纳夫曾经设计了一个“画人”的儿童测试题目，画的准确度与智商得分密切相关。这是20世纪40年代被广泛应用的心理测试之一。
1986年，比尔·盖茨购置了一套四居室的公寓，出口是U形。在那里盖茨一家和微软的员工玩“微软游戏”，在竞赛中大家都把获胜看得很重要。在接唱游戏中，上家给出一个字，下家接下来必须唱出一句带有这个字的歌。比尔·盖茨的老朋友安·温鲍德回忆起，有一次的接唱游戏中必须带有大海（sea）这个词，比尔·盖茨消失在夜色茫茫的海滩。一会儿，一个熟悉的声音响起来了：“魔龙，生活在大海边……”
微软员工出差时很少有时间去观光或者与国外朋友共餐，相反，公司安排他们进行自己独有的、竞争性很强的比赛。1989年，微软在日内瓦举行全球峰会时，安排了一场寻物游戏，每个队伍都由一名教练带队在城里寻找一些特定的物品。盖茨和每个人一样参加了这场比赛，他灵机一动，放弃了使用公司配备的车辆，转而雇了当地的出租车，车费由本组的成员分摊。最后盖茨这一组得了第三名。
毫不奇怪，盖茨在社会性比赛中的取胜欲望一点也不亚于他在商业竞争中的取胜欲望。有一次，盖茨与别人玩看手势猜字谜的游戏，快输的时候竟然指责对手作弊。有一次他与朋友沃伦·巴菲特在网上打桥牌时，游戏突然中断了，巴菲特“控诉”说：“这个卑鄙的骗子为了不输牌，竟然拔掉了电源。”
