在乔纳森的生活与职业中，存在着很多有意思的巧合。他的父亲一直致力于教育改革，这直接影响了乔纳森的设计教育。乔纳森的第一个校园项目是用白色塑料制造未来主义的手机，而他进入苹果的敲门砖则是一个平板电脑的样机。
一些人脉关系（格尼耶尔、布伦纳）和巧合（布伦纳来到苹果）成了乔纳森职业生涯中的标志性事件。但是，如果说其中真有运气的成分，实际上这些运气也是乔纳森自己创造出来的。
乔纳森对设计的痴迷从未间断。从小时候开始，他就是个很有天分的孩子，简直就是个设计奇才。期间，他的父亲一直致力于将设计热情灌输给英国学生，这给他带来了很大的帮助。另外，纽卡斯尔综合性工程技术学院的教育锻炼了他的动手能力，也发展了他对制作的长期兴趣，这在他后来对样机制作的热爱和对批量生产方式的探索中，能够很明显地看出来。
早年在橘子公司的工作经历构建了乔纳森顾问式思维方式和工作流程，而这些统统被他带到了苹果。在苹果，他把设计工作室弄得像一个咨询公司，只不过是放在了一家大公司的内部而已。
“我一度担心，自己很难改变以往独立为大批客户做不同产品的工作方式，”他曾提到，“出乎意料的是，这并不是什么大问题，因为实际上我们在苹果是在设计整个系统，其中包含了各种不同部件——耳机、遥控设备、鼠标、喇叭和电脑。”28
乔纳森早年在苹果的设计——包括牛顿掌上电脑和TAM机——都是先锋式产品。在苹果最困难的时期，他招兵买马，并在那段黑暗的日子里保护并培养了一大批团队核心成员。在接下来的几十年里，正是这批人造就了这么多了不起的产品。
iMac的设计让乔纳森与史蒂夫·乔布斯首次成为合作者，并从此成为历史上最成功的创新搭档之一。在他们的共同努力下，工程驱动的公司文化被改写，取而代之的是一种更为紧密整合的设计驱动的公司文化。在这种文化的熏陶中，公司的每一件产品都洋溢着“设计”的元素（即富有创造性的制作，不管是在硬件、软件还是广告宣传中）。
为了寻找更好的产品制作方式，乔纳森在之后的作品中开始深入挖掘新的生产材料和生产方法。iPod就是乔纳森利用精简哲学创造出来的成果。和市场上的同类产品一样，iPod本来可以设计成为另一个复杂的MP3播放器，但是乔纳森却独辟蹊径，把它做成了苹果标志性的设备，并为苹果后来的移动设备开拓了新的设计模式。而另外两个让人惊喜的产品——iPhone和iPad则是创意性思维的成果，设计师们在多个层次上解决了两者的设计合理性问题，并在产品的制作方式上有了创新。
