在苹果，他比除我之外的所有人管理权都大，没人能指使他或干预他做任何事。我就是这么规定的。
——史蒂夫·乔布斯
2004年7月，史蒂夫·乔布斯因胰腺肿瘤接受外科手术。在他跟癌症斗争完第一个回合还在恢复期时，就要求见两个人，一个是他的妻子劳伦·鲍威尔·乔布斯，另一个就是乔纳森·艾夫。
一起日日夜夜工作了8年后，乔纳森和乔布斯建立起一种特殊又亲密的关系。他们两个几乎形影不离，一起参加各种会议，一起共进午餐，在很多个下午，他们一起在工作室研究未来的项目。
在接受第一次手术之后，乔布斯没能痊愈，他在2009年5月请假前往田纳西州的孟菲斯市进行第二次手术，接受肝脏移植。乔布斯和妻子搭乘私人专机飞回家时，乔纳森和蒂姆·库克就在圣何塞机场等候他们。乔布斯请假的这段时间，众多媒体都在猜测没有了乔布斯，苹果公司是不是就完了，关于苹果公司未来发展的问题悬而未决。公众似乎一致认为，苹果公司的命运完全掌握在乔布斯的手上。
乔纳森驱车送乔布斯回家。从机场返回的途中，他对乔布斯坦言，新闻报道称苹果公司的存亡取决于乔布斯，这一说法让他焦虑不安。
乔纳森对乔布斯说：“我真的感到很痛苦。”他为乔布斯的健康担心，同时也为他们两人深爱的公司的状况而担心。乔纳森跟《史蒂夫·乔布斯传》作者沃尔特·艾萨克森说，乔布斯就像苹果公司追求创新的发动机，但这一看法是很危险的。他说：“作为一个公司，这种观点使得我们很脆弱。”1
乔纳森并不总是高尚到为了乔布斯或是苹果公司牺牲自己，这种想法不足为奇。还有一次，乔纳森抱怨乔布斯经常盗用他的想法。乔纳森告诉艾萨克森：“他会再看一遍我的想法然后说，‘这个想法不好，很不好，我喜欢那个想法。’然后我就会成为一个观众，听他在那里高谈阔论，就好像那是他的想法一样。我会狂热地关注一个创意源于哪里，甚至会让整台电脑都装满我的各种创意。所以当他因为我的某一设计而受到赞誉时，我真的很痛苦。”2
