戴笠忽然又想到自己的朋友胡宗南,说:“司令现在正是用人之际,我有一个朋友,其能力、学识、抱负皆在我之上。如果司令有意,我请他过来跟随司令,为民族大业干番事业!”王亚樵同意后,戴笠果然陪同胡宗南投奔王亚樵来了。
王亚樵见胡宗南个子矮小,并不把他放在眼里。经过交谈后,他发现胡宗南对于带兵打仗很有办法,于是也很爽快地任命他做了分队长。
有一天,王亚樵、胡抱一、胡宗南、戴笠四个人喝酒纵论国内外大事,豪情满怀。胡抱一对王亚樵说:“亚樵兄,天下之大,唯独我们几个能聚到一起,真是缘分。依我看,何不如我们也来个小结义?”
王亚樵听后颇感高兴,马上吩咐人准备香案。歃血为盟之后,戴笠和斧头帮帮主王亚樵成了磕头弟兄了。
戴笠在斧头帮里面混一阵子,正赶上卢永祥与齐燮元矛盾激化到不可调解地步,为了争夺上海,爆发了齐卢大战。斧头帮在这场利益之战中以为能获取更大的利益,积极参战,岂料孙传芳引兵进入浙江,卢永祥的背后受敌,加上警备处的夏超叛变,两线夹击,卢永祥的部队一败涂地上海,卢永祥被迫下野,王亚樵率领弟兄们也只得落荒而逃了。这场意外之战,斧头帮损兵折将,大伤元气,大家乘着月色各奔前程去了。
戴笠有遇到挫折也不甘心的劲头。他从上海回江山老家后,扩大人际关系网,在仙霞乡选举中,由于他有人脉,获取学务委员的职务。虽然只是虚职,但大小也是地方小官吏,上可以结交官场人士,下可以结交地方绅士,黑白两道行走得通畅。江山县的仙霞岭地处“福浙”要道、“八闽咽喉”之地,村民担心受到流匪溃军袭扰,便建立起“团兵队”,保护家园。戴笠当过兵,读过书,又有人缘儿,被乡里推举当上团兵队队长了。他掌握几十个团兵,都是各村抽出的清一色的不安分的人。这支队伍不仅纪律散漫,而且总是干一些偷鸡摸狗的事情,从庄稼地里偷东西吃,再就是偷看别人家新媳妇,令百姓恨之入骨。虽然在清乡中,团兵队也出去,毕竟是乌合之众。当孙传芳的军队经过仙霞岭时,团兵队如鸟群散去,戴笠这个团兵头目成了光杆司令了。
正当戴笠面对人生路茫然不知所指的时候,他忽然遇到老同学毛人凤了。毛人凤是江山县吴村乡人,而且两个人又是文溪高小的同学。毛人凤学业有成,在嘉湖高小当教师后又上了复旦大学。1926年毛人凤的父亲去世,他回江山县老家奔丧。戴笠与毛人凤巧遇后,彼此交流一番情感后便诉说起自己的近况,毛人凤见戴笠前途尚无着落,便说革命的机会在广东,鼓励戴笠去报考黄埔军校。戴笠茅塞顿开,他依照毛人凤的建议,前去报考黄埔军校,结果给他带来了机遇,由此有机会参加复兴社,被蒋介石赏识,荣升军事委员会特务处处长,日后成为蒋介石手下的“鹰犬”。