结交天下“好汉”
戴笠在上海打流期间，或帮朋友送货或在赌场跑腿或给富豪当保镖，居无定所、食不果腹，日子清贫。尽管日子过得窘迫，他狠着心想发财，衣锦还乡。手里有了钱时，他要赌一把，或者买彩票，梦想一日暴富。戴笠经常到十六铺一带混事儿，在帮会中很有名气。说来也怪，戴笠认识的几位影响他人生命运的重要人物，全部都在赌场里、证券交易所熟悉的。赌场里、证券交易所如同战场，每个赌徒都为圆自己的发财梦而不惜冒险一搏，甚至倾家荡产。幸运地赢得一夜暴富只是神话。戴笠十次有九次会在赌场输个精光。赌场有个站台上的人，看到戴笠嗜赌成性，就好心地告诉他说，耍钱鬼，玩的就是鬼！你一个嫩后生，怎么知道其中的厉害？
戴笠认出这人是给黄金荣打理赌场的杜月笙。那时杜月笙刚刚发迹，为人很客气。戴笠抱拳说道：“杜老板，愿听您的指教！”杜月笙说，我观察，你是一个有文化的小伙子，不应该在这种场合混。戴笠听了，很觉委屈，有文化能顶饭吃吗！现在奔波挣扎，还不是为了出人头地吗！他发觉杜月笙很有见识，便有心交他这个朋友。那时，杜月笙虽然还在黄金荣手下里干差事，可也有了自己的势力圈子。码头有他的徒子徒孙，负责包收保护费。杜月笙也看出戴笠是个“人才”，两个人经常来往，成了很好的朋友。
凡是有用的人物，戴笠都会把他的社会背景、人事关系的脉络理顺得一清二楚，并且刻印在脑海里。当时，戴笠利用和青帮的关系认识了刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先、范绍增等帮会人物，成了帮会圈子里的活跃分子。有一天，他听说证券交易所是有钱有势的人常去的地方，戴笠想攀权贵才有出人头地的机会，于是他便到证券交易所里找门路，像个杂役，帮人买烟、沏茶、拧毛巾、送信，这就有幸认识了戴季陶，与戴季陶认同姓的家里人，从而也与蒋介石、陈果夫等民国叱咤风云的人物有一面之缘了，只是，当时戴笠并没有给蒋介石留下什么印象。王亚樵是一个传奇人物，他曾经用五十把利斧强行接管安徽上海的同乡会会馆。他这五十把利斧杀出了威风，在上海成为安徽帮的帮主。
由此，皖籍的打工者开展起帮派活动。王亚樵组织起的斧头帮，个个凶恶，人人不怕死，只要有保镖、打架斗殴的事情，这帮人敢冒着生命危险打打杀杀，就连黄金荣、杜月笙这样的大佬，都无可奈何。当皖系军阀卢永祥请王亚樵杀掉淞沪警察厅厅长徐国梁后，斧头帮名声大振。因为斧头帮为卢永祥扩充势力立下汗马功劳，王亚樵被委任浙江别动队司令。
戴笠决定投靠王亚樵这个有魄力、有靠山、有作为的“明主”。他知道“关系”很重要，他结识的朋友中，胡抱一追随过孙中山，帮助孙中山做军事工作，颇有建树，也曾经是王亚樵的助手。胡抱一知道戴笠想投靠王亚樵，便在王亚樵面前力荐戴笠，替戴笠说了不少好话，正在广揽人才的王亚樵一听就动心了。当戴笠来到时，王亚樵看戴笠长脸微黑，两眼炯炯有神，有了好印象。戴笠上前握住王亚樵的手，说王司令，我一直想投奔真正的侠义之人，铲除强权，报效国家，终不可得。幸得闻听司令英名，戴某不才，愿意追随司令，即使当一名小卒，也在所不惜。王亚樵紧紧摇了摇戴笠的手说：“既然你投奔我来，我王亚樵又怎能委屈了你？这要是传出去，将来谁还会来投奔我啊。你要是愿意，我就任命你为分队长，把数十名新兵交给你带队训练，你觉得如何？”
