在实习期临近结束的时候，希拉里作为志愿者参加了迈阿密共和党大会，她此行的目的是支持纳尔逊·洛克菲勒，并阻挠理查德·尼克松获得总统候选人提名。她整个夏天都在参与共和党的政治活动，而她其实是一名追随尤金·麦卡锡的民主党人士。在读中学时，希拉里就曾经“脚踏两只船”—她既是唐恩·琼斯青年组织的成员，又是历史老师反共产主义社团的一分子。这是一个值得注意的模式。
定于8月份在芝加哥召开的民主党大会遇到的麻烦无疑比在迈阿密召开的共和党大会遇到的麻烦要多。由于罗伯特·肯尼迪的死，麦卡锡成为与休伯特·汉弗莱竞争总统候选人提名的唯一对手。休伯特·汉弗莱几乎胜券在握，然而成千上万的反战游行示威者不断冲击大会，其中包括那帮阿比·霍夫曼领导的新无政府主义追随者和其他一些自称“雅皮士”的年轻政治激进分子，他们发誓要打断大会进程。那年春天，反战的游行示威活动变得前所未有的暴力和猛烈，身穿制服的警察和士兵受到他们的憎恨和蔑视，许多学校仍处于关闭之中。在这种紧张气氛下，希拉里决定在回韦尔斯利读大四之前，先回芝加哥和家人一起待几周。
就在大会正式召开之前，游行示威者与警察之间爆发了激烈的街头巷战，整个国家的注意力一下子集中在了芝加哥。希拉里和贝齐坚持要亲自去看看市中心到底发生了什么，结果见到了让她们难以置信的一幕：芝加哥警察得到了理查德·戴利市长的授权，可以肆意攻击并逮捕游行示威者。埃布林说：“很多跟我们年纪相当的孩子脑袋被砸开了花。”对希拉里和埃布林来说，这恐怖的一幕让她们想起了在电视上看到的越南战争的情景—战场上到处是鲜血、绷带、火焰和催泪弹。在芝加哥，还有人从希尔顿饭馆往外扔马桶，而警察似乎对那些在人群中奚落他们的年轻女士们更恼火。
大会进行的第二天和第三天晚上，这两个年轻女士再次来到激战的格兰特公园，战况也变得更加惨烈了。芝加哥的暴力事件以某种更恐怖、更逼真的方式，让她们深刻理解了那些在东南亚的战场上面临死亡的同龄人的处境。“原来我们的政府竟可以对我们的人民下这样的毒手。”埃布林说，在芝加哥如此，在东南亚也是如此。
虽然希拉里在10月26日已满21岁，但在总统选举中她还没有投票权，因为伊利诺伊州的选举登记在选举前30天就结束了。后来她说，如果当时她有投票权的话，她会投汉弗莱一票。韦尔斯利学院的毕业典礼向来没有学生代表发言的传统。但1969年，在全美各地，学生抗议者们都要求能在毕业典礼上听到他们自己的呼声，否则他们就会联合抵制。作为学生会主席，希拉里和许多很有影响力的同学同意敦促韦尔斯利的校长允许学生代表在毕业典礼上发言，而作为传统，在毕业典礼上还应该有来自学院外面的杰出领导人发言。
