当年的读者缺乏发现这是一部杰作的眼光，评论界也没有表现出足够的欣赏能力。《纽约时报》在1925年4月19日刊登了由埃德温·克拉克撰写的书评，认为“这本书很有趣，讲述了一个神秘而浮华的当代故事”，并轻描淡写地指出“（菲兹杰拉德）写得很好，他向来写得很好，因为他写得很自然，他的形式感也有所完善”。
甚至直到1940年，《了不起的盖茨比》也没有得到应有的评价——即使作者在1924年便自认为这是“美国有史以来最好的小说”。那年12月23日，在菲兹杰拉德死于心脏病三个星期之后，《纽约时报》刊登了简短的讣文。这篇文章指出《了不起的盖茨比》是菲兹杰拉德最出色的作品，并引用文学评论家约翰·张伯伦的话，认为作者“有能力用一段文字抓住一个时代的韵味、一个夜晚的芬芳和一首老歌的情调”。但它对菲兹杰拉德的评价到此为止，只是把他当做一个有点才气的普通作家。
仅仅三年之后，情况开始发生变化。1942年，美国许多图书销售商和出版商联合部分图书馆和作家，组建了“战时图书协会”（Council on Books in Wartime）。这个非营利组织的信条是“图书是思想战争中的武器”，它致力于通过图书来影响美国人对二战的思考，为远在海外作战的士兵提供足以振奋士气的精神食粮。从1943年秋天到1947年秋天，该协会挑选了一千三百二十四种图书，以“部队专供丛书”的形式出版，并由军方统一采购，四年间共交付近一亿两千三百万册。按照1943年5月12日的《密尔沃基新闻报》（Milwaukee Journal）第十六版相关报道的说法，有许多出版商将这个项目视为清空销路欠佳的库存书的良机。或许当年斯克里伯纳出版公司也有这样的动机，但无论如何，入选“部队专供丛书”让《了不起的盖茨比》第一次有了大规模在读者手上流动的机会。著名的菲兹杰拉德研究专家马修·布鲁克里指出，入选“部队专供丛书”之后，《了不起的盖茨比》一年间的配送量比过去十八年的总销量还要多，大约有十五万册。
正是从这个时候起，《了不起的盖茨比》开始了征服图书市场和文学评论的经典之路。它得到的分析和评论，比其他任何美国小说都要多。美国文学研究的先驱托尼·坦纳断言《了不起的盖茨比》是“最具匠心的美国小说”，而在1998年，美国的现代文库出版公司邀请包括丹尼尔·布尔斯廷、拜雅特等在内的专家评选二十世纪百大小说，《了不起的盖茨比》高居榜眼，仅次于詹姆斯·乔伊斯的《尤利西斯》。它在图书市场上的表现也是水涨船高，光是21世纪以来的销量就有多达数百万册之巨。这里面有部分要归功于它在美国的国民读物地位——许多中学指定其为学生的必读书目。
那么，《了不起的盖茨比》的经典之处到底在哪里呢？这本翻译过来不到十万个汉字的小说为什么能够成功地抵御过岁月长河的冲刷，焕发出历久弥新的迷人魅力呢？在我个人看来，这部小说的艺术成就主要体现在三个方面。
首先，菲兹杰拉德栩栩如生地再现了“热闹的20年代”的社会氛围。在《了不起的盖茨比》之前，美国小说中多的是对马车、轮船的描写，汽车所占的地位是无足轻重的。但在菲兹杰拉德这部小说中，汽车扮演了非常重要的角色。小说的叙事者尼克·卡拉威在开篇就指出他拥有一辆“旧道奇”，随着情节的推进，我们将会逐渐发现，杰伊·盖茨比拥有的是奶黄色的劳斯莱斯，少女时期的黛熙开的是白色的跑车，而热衷骑马的汤姆·布坎南也有一辆蓝色跑车，布坎南情妇的丈夫乔治·威尔逊则是汽车修配厂的老板。甚至小说中最关键的情节也跟汽车有关：黛熙开着盖茨比的劳斯莱斯，把布坎南的情妇梅朵给撞死了。可以说《了不起的盖茨比》赋予了汽车前所未有的重要性，而正如前文已经指出的，汽车产业的兴起正是20世纪20年代最具标志性的经济现象。
