文化上最值得一提的新局面当然是爵士乐的出现。爵士乐流行的客观条件是无线广播技术的成熟和大量无线广播电台的设立。1920年8月31日，全世界首个新闻广播电台在密西根州底特律市成立，紧接着宾夕法尼亚州的匹兹堡市也出现了美国首个商业广播电台，而最早的定期娱乐广播节目则出现在1922年。数以千计的广播电台使那些家里有收音机的人们无需到酒吧，只要在客厅便能欣赏各种新潮的音乐，爵士乐因此应运而生。爵士乐源自底层的非洲裔美国人，但它最大的受众群体却是美国的白人中产阶级，而爵士文化的中心则在美国两个最大的城市——东部的纽约和中部的芝加哥。在快速城市化的社会背景中，象征着城市中产阶级生活方式的爵士乐吸引了大量想要逃离沉闷乡村生活的青年男女，迅速成为当年最主流的文化现象，乃至人们习惯于用菲兹杰拉德发明的“爵士时代”来指称这个时期。
足够奇怪的是，在这个欣欣向荣的热闹时代，整个美国社会却处在禁酒令的管制之下。1919年1月16日，美国国会批准了《美国宪法第十八修正案》，该法案“禁止在合众国及其管辖下的一切领土内酿造、出售或运送作为饮料的致醉酒类；禁止此类酒类输入或输出合众国及其管辖下的一切领土”。这条规定和社会对酒精饮料的强劲需求共同造就了许多一夜暴富的神话：有些不法商人从加拿大走私酒精饮料，伪装成药用酒精在药房里销售，从而获得巨额的利润。直到1933年12月的《美国宪法第二十一修正案》废除禁酒令为止，走私酒精饮料一直是司空见惯的社会现象，美国的上流社会也出现了骤得横财的新生富豪和兴盛数代的世家大族之间的分化。
《了不起的盖茨比》正是在这样的社会环境中诞生的。和撰写前面两部小说时的一气呵成不同，菲兹杰拉德创作《了不起的盖茨比》的进度非常缓慢。他起意要写这本书，是在1922年6月，但正式动笔则是翌年的事。他先是写了个开头，然后觉得不满意，于是彻底推倒重来（这个开头后来变成了短篇小说“赦免”，收入他的短篇小说集《那些忧伤的年轻人》）。1923年5月，菲兹杰拉德移居法国的蓝色海岸，在那里写出了《了不起的盖茨比》的初稿，并在11月将其邮寄给他的编辑麦克斯韦·佩金斯和他的经纪人哈罗德·奥博，随后举家到罗马过冬。他在罗马收到佩金斯的回信，佩金斯认为小说的初稿主题并不清晰，而且对盖茨比生平着墨过多，建议他进行修改。经过几番加工之后，菲兹杰拉德终于在1925年2月中旬交出了定稿。
在确定书名的时候，菲兹杰拉德曾经犹豫不决。他最初属意的书名是《西卵的特里马乔》（参见本书注83）。1924年11月7日，他在写给佩金斯的信中说：“现在我决定还是用原来的书名……《西卵的特里马乔》（Trimalchio in West Egg）。”但佩金斯认为这个书名太过模糊，也担心普通读者不知道Trimalchio怎么发音，于是设法说服菲兹杰拉德放弃这个想法。佩金斯和泽尔达倾向于用《了不起的盖茨比》，那年12月，菲兹杰拉德对此表示接受。看完最后一次校样之后，菲兹杰拉德又提议把书名定成《特里马乔》或者《戴金帽的盖茨比》（Gold-Hatted Gatsby），这也被佩金斯否决了。1925年3月19日，菲兹杰拉德再次提出新的书名：《星条旗下》（Under the Red, White and Blue），但这时书已付印，来不及更改了。三个星期之后，也就是在4月10日，这部小说以《了不起的盖茨比》的名字出版了。菲兹杰拉德认为这个书名“还可以吧，不算坏，也谈不上好”。
令所有人意想不到的是，尽管菲兹杰拉德已经不再是五年前刚出道时的默默无闻之辈，而是拥有一定声望的社会名流，可是《了不起的盖茨比》在市场上的表现却远远不如他的前两部小说，简直可以用惨淡来形容。惨淡到什么程度呢？这部小说在作者生前只由斯克里伯纳出版公司（Scribner）印刷过两次，当菲兹杰拉德在1940年与世长辞时，1925年8月第二次印刷的三千册图书还有部分呆在仓库里。除此之外，现代文库出版公司曾在1934年印刷了这本书，但也是因为销售欠佳而不再加印。
