禁运和战争曾经导致经济长时间停滞不前。现在，南街的空气中充满了机会的味道，甲板上用于装货的大桶子在摇晃，帆布被风吹得劈啪作响。人们又开始争先恐后地抢夺新顾客，寻找新的供应商。在这种狂热的氛围中，范德比尔特的举动既体现了他对财富无止境的追求，也反映出他对周围世界的仔细观察。
一方面，他非常大胆。和平到来之时，他才刚刚 20岁；现在，他的领域不再局限于自己所熟悉的纽约港水面，而是延伸到了大西洋沿岸距离更远的港口和码头。另一方面，他又非常精明。他开始寻找在专业技术和经济能力上超越自己的合伙人。他的姐夫、史坦顿岛上的同伴约翰·德福里斯特（ John De Forest）第一个加入了他的队伍。德福里斯特是一名杰出的水手，拥有一艘高速的纵帆船夏洛特号（这艘纵帆船的名字取自科尼利厄斯的姐姐夏洛特，她是德福里斯特的妻子）。在战争爆发之前，德福里斯特曾驾驶着这艘船前往弗吉尼亚以及更远的地方。 1815年，范德比尔特购买了这艘船的股份。两位合伙人使用这艘船将货物从纽约运往查尔斯顿和其他南部港口。在返回纽约时，他们又会装上满满一船的鱼和农产品。不久后，范德比尔特买下了这艘纵帆船的所有权。慢慢地，他逐步成为一名综合性的商人。这些经历最能够说明他对涌入纽约城的富人们进行了仔细的研究。
他同时也让父亲成为了自己的合伙人。父亲科尼利厄斯投入了部分资金来购买可用于开阔水面的新的大型帆驳船。康涅狄格州诺威奇市的詹姆斯·戴（James Day）也是合伙人之一。他是一名造船商，为范德比尔特建造或改造船只，这些双桅船从 22～ 32吨①不等，每艘船的造价大约为 750美元（当时，纽约经营成功的工匠年收入约为 3 200美元）。这些船只的样式参考了仅在纽约湾海港内行驶的船只，但范德比尔特要求建造的船只能适应长途航行，并且在纽约海关（ New York Custom House）为它们进行了沿海贸易的登记备案。第一艘是 27吨的无畏号（ Dread），于 1816年 1月 24日登记备案。它有 15米长， 4.4米宽，吃水深度略大于 1.2米。
范德比尔特带领自己的小船队在纽约附近的沿海和沿河地区到处游走，寻找新的顾客和货物。战争结束后不久，他抢在一群竞争对手之前，最先到达弗吉尼亚州的牡蛎养殖场，装了满满一船纽约人最喜欢的食物。他驾驶无畏号绕过五月岬（ Cape May），沿特拉华河而上。在那里，他大批量地购入美洲西鲱。之后，他继续航行，来到了新泽西州的拉里坦河，并在那里雇用马夫四处散布消息，说他有鱼待售。在纽约港，他雇用船夫驾船到入港的船只旁叫卖食物或烈酒，而他自己则在南街上为夏洛特号上的鱼、农产品等商品讨价还价。
