崇拜者视他为最卓越的精英领袖，是凭借自身努力和能力白手起家的最佳典范。对他们而言，他象征着美国梦。而批评者认为他贪得无厌、残酷无情，是一个不屑于伪装善良的无冕之王。更为糟糕的是，在批评者眼中，他代表了庸俗的新文化的极致——将美国独立战争中纯粹的共和精神弃于一旁，转而追逐物质财富。在一封写给范德比尔特的公开信中，马克·吐温曾写道：“你只是那群卑微的渺小灵魂的偶像，他们为你那无足挂齿的习惯、言语和行为歌功颂德，仿佛你的金钱能给他们以尊严。 ”
也有人明白，范德比尔特真正的人生更错综复杂，甚至相互矛盾。怎么可能不如此呢？他的一生经历了众多惊心动魄的变化，横跨了从乔治·华盛顿到约翰·洛克菲勒（他也曾与洛克菲勒有过交易往来）的漫长岁月。他的事业起步于一个农业社会，本质上说是一个殖民社会，那时“实业家”这个词语还无人知晓。而到他与世长辞之时，美国已经是一个工业社会。不管是后期的崇拜者还是批评者，他们都未曾见证他在美国成立之初和南北战争爆发之前的动乱岁月里所扮演的角色。他们并不知道，在范德比尔特的人生历程中，他多数时间都是一个激进的角色。
1812年战争 ①爆发之前，十多岁的范德比尔特从船员起步。正是他，让竞争成为美国文化的重要内容。他瓦解了 18世纪贵族的残余力量，动摇了保守的商人精英阶层，并且摧毁了发展过程中遭遇的各种垄断。对手缺乏他对竞争的那种狂热，他们因他而怒火中烧；在那个尚且年轻和稚嫩的国家，富人阶层将他的行为视为破坏性的攻击。 1859年，曾有人撰文称他“始终用行动证实自己是所有美国航运公司的共同敌人”，而《纽约时报》也谴责范德比尔特“为了竞争而竞争”。不过，这些恰恰从另一个角度赞扬了他拓展运输业、大幅降低运费，并且对依赖政府垄断和补贴的对手们进行惩罚的行为。对于将自由主义奉为平等主义信条的杰克逊民主派（ Jacksonian Democrats）而言，范德比尔特所代表的企业家是人中之龙，是革命性的商人。
范德比尔特的事业起步早、止步晚，他革命性的一生最终让他成为美国的第一大亨。他以落后的纽约与哈莱姆铁路公司（ New York & Harlem）为基础，吞并了哈得孙河铁路公司（ Hudson River）、纽约中央铁路公司、湖岸与密歇根南方铁路公司（ Lake Shore & Michigan Southern）以及加拿大南部铁路公司（ Canada Southern），打造了自己的铁路王国。他不仅仅代表一种激进的力量，更是一个垄断者。在 1868年的伊利大战中，政府官员们的腐败史无前例；而范德比尔特在其中扮演的角色让他更像是公共道德的敌人，而非捍卫者。他开创了一个新的实体、一个庞大的企业，在他过世后的几十年内依然主宰着美国经济。政治格局也因他而发生了改变。随着大型铁路公司的崛起，以及联邦政府在南北战争期间权力的扩张，激进分子开始认为政府可以对企业强权起到均衡作用。范德比尔特常常对报纸宣称，他始终是一个自由主义者，他的原则就是“管好我自己的生意”，他对政府的唯一要求就是不要干涉自己。正如小查尔斯·弗朗西斯·亚当斯所言，他从不承认自己掌管的庞大企业足以挑战联邦政府，也不认为自己是权势人物，是人民党主义者借助政府法规来反抗的目标。
