事实上，那些英勇的退伍军官却成了华盛顿将军的困扰。任何一个由退伍军人组成的团体，都有威胁影响到政情的可能，过去如此，如今亦然。而且，有些人一直很抗拒该会，担心辛辛那提协会中的诸位绅士“一心热望着贵族名衔，胸前戴着鹰扬飞舞的阶章”，会变成一个美国式贵族阶级，或克伦威尔式军事政府的核心分子。而华盛顿将军当时竟然就是该协会的会长！因此，1787年年初之际，华盛顿曾在其弗农山庄老家告诉友人说，两会这么不凑巧地同时在费城召开，他还是避开不来为妙，免得他这个辛辛那提协会会长的身份，造成联邦大会的不便。后来经过麦迪逊、汉密尔顿、伦道夫，以及将军的挚友诺克斯将军等人苦口婆心力劝之下，将军才终于首肯前来费城参加大会。
可是等到会议正式开锣，大家对辛辛那提协会潜在的威胁反而不大留意了；不过该协会之名却也的确被人在会中提过不止一次。在讨论国家最高行政长官的选举办法时，马萨诸塞来的格里就担心：“如果交付全民投票，辛辛那提协会一定有办法左右最高行政长官的人选。”他认为一般人的知识不够，“会使选举的决定权，操纵在一批分布邦联各地却互通声气的人的手里”。格里对“群众”一向缺乏敬意——他认为，群众就代表着不稳定——他表示自己“绝不能坐视，随便把这么大的权力交在他们的手里实在既危险又不恰当”。
而遇事一向需要再三考虑才做决定的华盛顿，在这年冬天1月，不幸痛失幼年的玩伴，也就是他最亲密的兄弟约翰·奥古斯丁——“因脑中积凝血块而逝，我最亲爱的兄弟啊。”将军在日记中伤痛地记道。而从他的信中，也可看得出他的心情颇乱，并不想把自己的名声孤注一掷在一个可能失利的行动上面。到了3月，将军又犯了风湿在床上动弹不得，他在给麦迪逊的信中说，他连把手举到头部都有问题。所幸后来及时痊愈，才一路坐车来到了费城。他刚一进门就被城里的贵妇名媛包围邀约。他曾在日记里记载“与多名女士”一同喝茶，或是参加“宾厄姆夫人家豪华的茶会”。宾厄姆夫人是位美丽活泼的少妇，曾在国外居住，喜欢豪奢地大宴宾客，自诩为沙龙的女主人。要知道，费城是美国第一个城市，当时大约有四万三千名居民，发展快速惊人，更被视为一个文明有礼的高级都市社会。那个5月里，有关一场诗歌朗诵会的消息在报上登得很大。地点在学院礼堂，朗诵人是一位孀居的奥康奈尔夫人。她表现的“纯真、理性”颇受激赏；在场的观众也被赞美不辍，“包括神学、法学、医学三界的上流士绅，以及富贵之家的淑女们”。华盛顿也参加了这场盛会，不过仅仅在日记上简略地记道，奥康奈尔女士的表现“差强人意”。
整个夏天，将军都由罗伯特·莫里斯做东翁，住在他的家里。一个被华盛顿称为“宾客满座”的夜晚，他却目睹了一件糗事。有人带来消息，莫里斯的票子在伦敦遭到拒兑。想想看，莫里斯，联邦大会的一员，费城的首富，又曾在1781年到1785年间担任所有十三州的财政监督，他竟然会发生这种新闻，实在不仅是一桩像华盛顿日记中所说的“扫兴小事”而已。事实上，它的确为后来发生的事情露了兆头。罗伯特·莫里斯此人是个争议特多的人物。战时战后，多亏他手腕高明，政府才不至于破产；但报界却百般和他过不去，公开调查他做生意的手段，终于逼得他只有辞职。莫里斯的崛起很不简单，他的下场也很凄惨。最后和许多生意人一样，由于在西部地区的投机失败，大片土地无法脱手，付不出税款，在梅子街的债务人监狱中待了三年，就这样毁了。
