百般无奈之下，连蒋介石自己也在日记中写道，“很想能扭转危局，但环境如此恶劣，包袱又太重，自然是非常艰苦”，“念大势忧心如焚，几乎不知人生有何意义矣，悒郁闷损莫可言状”。
但是为了稳定军心，蒋介石还是表达出强硬立场，强调自己虽然已下野，但仍是“革命领袖”，对革命军队拥有无上权力，与是否是总统无关，他也“决不放弃革命领袖之职责与权力，无论军政，必尽我监督与指导之职责，任何人亦不能加以违抗也”。
不过蒋介石之前对陈诚若有似无的不信赖，似乎在抵台后出现转机，当时蒋经国重申，对陈诚治台不表乐观，认为台湾危机四伏，不早日改进恐将发生动乱，“陈诚先生恐难负治台之重任”，因此建议以俞大猷取代陈诚。不过蒋介石并未多做回应，反而在返回台北召开东南军事会议后，委托陈诚接任东南军事长官职务。
此外，此时为调解李宗仁与蒋介石的矛盾，挽救国民党在广州岌岌可危的局势，于右任、阎锡山、吴铁城、朱家骅、陈立夫五人衔命来台，前往高雄等地请示蒋介石意见，这番大阵仗迎驾才让蒋介石在台湾驻留的消息曝了光。不过蒋介石对此并未立即回应，因为如何处理美国政府的负面态度，才是蒋介石真正的烫手山芋。
美方早已打算弃蒋，改与中共发展正式关系，主张台湾地位未定或联合国托管者也不在少数；人在西子湾的蒋介石可说如风中残烛，一日数惊，据说在西子湾停留的这几天中，还接到宋美龄两封来信，都在警告他留意美方可能强占台湾。极度忧虑的蒋介石除特地在6 月17 日召见王世杰，商议台湾处境与美方态度，更在6 月18 日日记写道：“余必死守台湾，确保领土，尽我国民天职”。
但当时两岸风声鹤唳，麦克阿瑟【7】等驻日盟军高级将领更由于担心蒋介石守不住台湾，被解放军占领，因此由盟军总部参谋长阿蒙德草拟了一个将台湾暂时移交给盟军总部或联合国监管的计划，并告知国民政府驻日军事代表团。
6 月20 日，蒋介石接获正式信息，立刻通过驻日本东京代表团团长朱世明联系麦克阿瑟，强调暂管违反中国国民心理，“绝对无法接受”，更与中国在开罗会议坚持争回台澎主权的立场完全相反。他也坚称，决心与中共作持久战，国民政府亦决不会成为流亡政府，因此希望麦克阿瑟协助说服美国政府确保台湾，中共新政权同时劝阻托管行动。怀抱着未卜的心情，1949 年6 月21 日下午，蒋介石与蒋经国一同搭机离开冈山，当晚抵达桃园大溪暂歇，之后再转到台北草山行馆居住，暂时结束了这一段在南台湾低迷萧条的日子。
