效的，因为人必须要活出自己，为表现成某种样子而掩饰自己，这种感觉是不对的，我就是要按照我自己的想法去做，这样才能享受生活的乐趣，我很难接受现在公司高管的那种典型的做事风格。即使以后我写回忆录，回顾自己的成长历程，我相信我不会因为这种做法后悔。”
但Groupon公司首任总裁、首席运营官罗布·所罗门对此并不赞同。“我保证，40岁时的安德鲁肯定会讨厌29岁时的自己，”他说，“毫无疑问，人生都会经历不同的阶段，随着年龄的增长，我们20多岁时做起来顺理成章的事，现在会觉得不适合再做了，就像我们高中时都对史蒂夫·米勒乐队的音乐如痴如醉，竞相购买他们的CD，但现在那种感觉已经一去不返了。”
即便梅森今后不会后悔自己年轻时的所作所为，所罗门说，“多年后他回想起来，肯定会对年轻时这段时间做的傻事感到可笑”，所有人都是这样，只不过大家不像那些少年成名的体育明星、影视童星或创业公司老板，在性格尚未成型时就在聚光灯下受到诸多关注。
梅森的确在某些方面早熟，除了善于恶搞之外，他还颇具经营头脑，高中时就曾通过到好市多发糖果然后在学校餐厅里卖给同学的方式，挣了一笔小钱。90年代末，梅森还和好友加里蒂依靠平时积累的丰富的电脑知识，模仿Geek Squad，成立了一家电脑及相关设备维修店。
为了给被电脑故障折磨得一筹莫展的中年客户留下深刻印象，他们打开电脑的机箱，让人感觉好像在给电脑做大手术，实际不过是在连一根打印机的数据线。后来，有人请他们查找鼠标无法正常工作的原因，两人处理不了，被难倒了。
加里蒂对梅森说：“我们这是在做什么啊？既然做不了就应该立即离开。”两人把钱放回客户厨房的桌子上后，一句话也没说就快速离开了。这也终结了梅森的第一家科技创业公司。
加里蒂后来说：“当时非常不专业，让人感觉荒唐可笑。”
后来，两人还计划过开一家面包圈外卖店。虽然计划最终没有落实，但加里蒂那时就对梅森极具创意的思维给予了高度评价：“他很聪明，总有自己的想法，并且还非常有原则性”。
根据梅森高中时学校年刊的记录，他被评为学校历史上最能搞笑的学生。和安德鲁·梅森在一起，就像吃奇奇餐厅的牛肉铁板烧，时刻都能体会到那种热情似火的感觉。
