虽然明知不是自己的狗，未必能驾驭它，梅森还是牵起了狗链，这就是安德鲁·梅森的个性。梅森不仅仅是在学校或者和朋友在一起时展现他的幽默才华，虽然当时还是个十几岁的孩子，但他很注重把个人幽默与周围环境融合起来。1998年，梅森在奇奇墨西哥餐厅打工，做了8个月的迎宾员兼服务生，他滑稽的表演天赋在此期间得到了淋漓尽致的发挥。
作为迎宾员兼服务生，在将客人引向座位的时候，梅森会顺手拿起迎宾台上的菜单，快步走过去，然后突然站住，仿佛要和用餐的客人撞个满怀。将客人引进餐厅后，他开始对着各个桌子比比画画，搞得客人一头雾水，不知该坐在哪里，等客人迷茫地坐下后才发现，梅森正往另一张桌子走去。
梅森后来回忆说：“因为那时的我从没在饭店里吃过饭，以为服务生的角色就是娱乐就餐的客人，所以我还戴上墨西哥宽边草帽、背着手风琴为大家唱歌。现在因为经常外出就餐，我如果遇上这样的服务生，肯定得让他失业。”
梅森在奇奇餐厅打工的这段经历究竟给他带来了什么样的改变？若干年后，他回顾做首席执行官的早期生涯时，是否会认为这种充满表演成分的工作作风给公司和他本人带来的弊大于利呢？
“不会，”梅森在2011年底正面回应了这个问题，“因为人生只有一次，我所做的一切都是展示真我。我认为老板们通常情况下所表现出的并不是他们真实的样子，因为他们十分清楚展示自己的专业与睿智对于公司的重要性，而我不想在这些方面与他们争高下。”
梅森的这种态度也使得自己在员工心目中形成了一种玩世不恭的印象，虽然他平时工作加班加点、认真投入，并以非凡的战略眼光引领公司成为业界先锋，但他的成绩很难得到员工的认可，以至于在公司内部，梅森这种表面上玩世不恭的性格也让很多员工产生一种错觉，认为公司乐于接受工作平庸、碌碌无为的员工，并把公司充满乐趣的文化看作理所当然的事，丝毫没有理解其初衷是为褒奖员工的辛勤劳动。为此梅森也在公司例会上多次提到此事，并以极其严肃的态度加以澄清。梅森先前犯了一个创业公司老板在公司上升期常犯的错误，想当然地认为新员工也会同他的核心团队一样，将公司发展视为己任，全心投入，但实际上大多数人仅仅将其视为谋生手段，而非自己的人生追求。
梅森在谈到树立自己形象的初衷与其实际结果产生的偏差时说：“我认为这种做法从长远来看是有
