发生在爱尔兰的马铃薯饥荒给肯尼迪一家惨淡经营的农场造成了沉重的打击。面对饥饿的威胁，帕特里克?肯尼迪跟随巴伦来到了波士顿，巴伦帮助他在东波士顿找到了一份制桶工人的工作。波士顿提供了经济机遇，因为它拥有市场，肯尼迪可以在这里向拥有资本的雇主出售他的劳动力。波士顿提供了一个成熟的酒桶市场，因为这里是交通枢纽，当然也是酿酒中心。
正如里约热内卢的贫民窟一样，东波士顿的人口密度为贫困人口出售他们的劳动力提供了可能，同时也为细菌的传播提供了方便。帕特里克?肯尼迪在一场霍乱中不幸去世。不过，肯尼迪的儿子——也叫做“帕特里克”——成长了起来。他最初在码头上干苦力，并用积攒下来的辛苦钱购买了一家酒馆。他很快拥有了第二家和第三家酒吧，并逐渐偏重于为更加富裕的波士顿本地人提供服务。通过进口威士忌，他实现了自己企业的垂直一体化。
帕特里克?肯尼迪采用了前马萨诸塞州州长山姆?亚当斯的模式，即把酒精与政治结合在一起。1884年，他第一次被选入马萨诸塞州的立法机构，并多次当选为州众议员与参议员。1888年，这个来自贫穷移民家庭的儿子获得了相当高的地位，他在民主党的全国大会上发表了演讲。凭借着不断增加的财富，他把自己非常聪明的儿子约瑟夫送进了哈佛大学。鉴于帕特里克?肯尼迪的政治关系，他的儿子迎娶了波士顿市长约翰?F.“亲爱的菲兹”?菲兹杰拉德的漂亮女儿，人们都认为这是一件很自然的事情。约瑟夫?肯尼迪的第一份工作是受政府指派的银行审查员，后来他接管了一家其父持有大量股份的银行。20世纪20年代，他通过基本上值得尊敬的方式在华尔街赚取了巨额的财富。同样重要的是，他适时地退出了华尔街，并找到了其他有利可图的生意，如投资房地产和进口英国烈性酒。当然，他的儿子们开创了美国历史上最伟大的政治王朝之一。
