时过不久，后来以“可可·香奈儿”之名闻名于世的她同英国富商巨贾、英国优雅风范的化身亚瑟·鲍伊·卡普尔双双坠入爱河。由于她经常借穿鲍伊先生的衣服，加之鲍伊先生又非常钦佩她的精神和活力，欣赏她的中性面孔和苗条身段，故而建议她登门拜访自己的私家裁缝，好让她永远穿得优雅大方。也许是胆大无畏，也许是机敏聪慧，她立刻同意了。男士服装经她一穿，立显优雅风范，当时即得到众人赞许认可。于是她凭着一股冒险精神继续在男装领域大胆探索。首先，她将细毛布料从其原有的功能--制作内衣中解放出来，继而又改良配用领带、毛衣、硬草帽、粗呢上衣、睡衣和裤子。穿戴上这些男士装束，她感到格外舒适，“康朋时尚街就是这样发展起来的”，她后来这样说道。
可可·香奈儿每次离开巴黎只去度假胜地，在那里她可以尽情享受令人神清气爽的海风。尤为重要的是，还有耀眼炫目的阳光。1913年她在海滨小城多维尔 (Deauvile)开办了自己的第一家精品时装店，专营节日时装，同时也磨砺出自己的服装理念：穿着得体的服装适合于所有场合、所有地点、所有情境。
诗人雅克·普莱弗特曾经说过：“假小子就是成功的女孩。”其实在有人这样公开表述之前，可可·香奈儿早已抱有这样的理念：她下身穿宽腿海滨裤，上身着开领短袖式马球衬衫，或者带条纹的水手服；本已留短的头发遮挡在头巾式无沿帽下。此外，她还向多维尔当地的一批贵族顾客推介游泳衣、运动员和长款毛衣等服装样式。1915年在硕果仅存的高档豪华度假胜地之一比亚利兹，香奈儿开创了属于自己的第一家真正的时装公司。大批女士纷至沓来，竞相购买香奈儿设计的符合时代潮流、而又不太引人注目的新潮时装。与此同时，香奈儿还敏锐地感觉到，饱受战争创伤的世界一定会再经历一场大动荡。于是，她坚持设计生产实用性的新款女装，让女士们穿上这种新装感觉只是多了一层皮肤而已，便于行走活动，便于工作生活。
早在1917年，香奈儿这位时装设计大师就已经设计出极具飘逸动感的女装，以长款上衣搭配齐至小腿的裙子，这在当时堪称新奇女装，穿上去颇为活动自如。“当时我在为一个发生变化的社会而工作。以前的女装都是为了迎合无所事事的闲适女性的需求，她们连穿衣服都得要侍女来帮忙。我当时拥有一批忙于工作的女顾客，她们要求着装舒适，能够挽起袖子忙着干点什么。”因此，香奈儿拒绝设计那种小得连手都无法放入的小尺寸衣兜，而且还放弃了那些无用的纽扣，确保裙子穿上后不妨碍走路，后来又把裙子截短了一节。香奈儿设计女装力争适合所有场合，百穿百用，舍弃了所有铺张无益的精致饰物。可可·香奈儿反对花哨俗艳的着装风格。1959年皮埃尔·杜马耶 在法国著名电视节目《焦点新闻》上采访香奈儿女士时，人们还能听到她针对花哨俗艳风格的批评。
