蒋在珍珠港事件后初步的军事行动为采取攻势——这是太平洋战争爆发后同盟国第一次进攻。他下令给个子不高、说话轻柔但十分坚强的薛岳，从第九战区抽调中央军及粤系部队前往广州，减轻香港英国守军承受的压力。冈村宁次派出六万名日军转进中国，可能的话就歼灭中方部队。但因为香港在圣诞节当天就迅速沦陷，他决定变更目标：要夺占、摧毁长沙。湖南省垣周围第三度陷入战火。薛岳不断接到委员长遥控下达战术命令，搞得他十分为难，一度退到接不到命令的地方。薛岳围住占领长沙的日军，日军一退，他就进攻。据他自称，日军伤亡达几万人。不论日军伤亡数字多寡，日军先前进又早早撤退，使蒋可以宣告“长沙大捷”。日军攻打盟军连番大胜之下，“长沙大捷”让英、美、中皆感到兴奋。它似乎更凸显了中国在太平洋战争中可以扮演重要角色。
蒋介石的杂牌军把日军三十六个师团、四十四个混成旅团，总共约一百三十万兵力困在中国（含“满洲国”）。这约当日本陆军百分之六十七的兵力，盟国当然希望把他们继续绊住。珍珠港事件后，东京从中国抽调九个师团到太平洋和东南亚不同战场，但滞留在中国及满洲的部队仍高达一百万人。由于苏联在满洲或其他地方攻击日本的可能性为零，除了中国军队（包含共军）之外，再也没有别的兵力可把日军牵制在东北。蒋在日记中记下：美、英迄今在太平洋连战皆北，他认为这个记录应该可使他们想到中国部队器械火力虽不如人，从一九三七年以来却一直英勇抗日。他相信，中国的国际声望和地位会因此达到空前的高度。
东京和盟国一样，认为滇缅公路是攸关盟军大业的重要战略资产。因此，日军第十五军在十二月十二日开始从克拉半岛（Kra Peninsula，马来半岛的别称）往仰光前进，仰光港是通往腊戍和滇缅公路的补给线之源头。新战事的第一天，蒋就告诉英国，他预备派出手下最精锐的八万部队——仅有的德式训练部队——到缅甸；更令人动容的是，愿意把他们交给英国人指挥。他也表示可以把手中犹剩的重机械化炮兵投入缅甸战场。蒋决心在盟国大业中善尽责任。
此时，飞虎队（正式名称是中国空军美籍志愿大队）只有七十五架刚从美国接收的堪用P-40飞机。所有的飞行员都是美国人，但它是一个中国单位，由中国政府支付一切开销。它的飞机几乎就是蒋手中仅有的一切作战飞机；虽然重庆天天遭日机轰炸，他把飞虎队全部投入大英帝国殖民地缅甸的保护战。对于到处吃败仗的盟国，这是相当不容易的一项承诺。即使如此，不到几个月，就有一些美国官员批评蒋介石，指他决定尽可能不跟日军作战。
同时，英国也不急着要中国这样一个反帝国主义的亚洲国家的部队来拯救其亚洲殖民地。丘吉尔把独眼龙元帅魏菲尔（Sir Archibald Wavell）从埃及调到印度。魏菲尔来到重庆，向蒋说：他只能接受中国一个师。据在场作记录的拉铁摩尔说，蒋闻言大怒，痛斥魏菲尔：“你和你们的人根本不晓得如何跟日本人打仗。对抗日本不是殖民地战争，不是在平息殖民地的叛乱分子。日本是要认真以待的强国……我们中国人跟日本人交手、打了这么多年，我们晓得怎么对付他们。这件事，你们英国人没办法。你们应该向中国人学习如何跟日本人打仗。”英国人根本不理蒋，蒋也看不惯他们；但是，撇开民族感情不合，蒋介石是对的——缅甸英军根本抵挡不了日本陆军前锋部队。受过丛林战训练的日本轻装步兵，经常利用脚踏车和驮兽移动。蒋也致函罗斯福提醒他，被殖民统治的缅甸人并不像中国人团结抗日，甚至可能与日本人合作。他说，英国应该改变态度，宣布战后其殖民地皆可享有自决权。他要求罗斯福把此一“鄙见”转达给丘吉尔。
