斯大林这边，却得一方面不刺激日本，另一方面又得尽一切可能让中国政府可以抗战到底。他不久就派出大批苏联供应车队经新疆送到中国各地，同时，苏联军机满载重型军事设备长途跋涉，运抵广州。苏联第一批飞机于十月中旬飞抵中国。接下来四个月，苏联有二百九十七架攻击机和轰炸机飞入中国的空军基地，其船只和卡车队送来二百九十门加农炮、八十二辆坦克车、四百辆汽车，以及大量武器和弹药。总共苏联三次贷款给中国支付军事援助，以一九三七年美元价值计，高达二亿五千万美元。蒋夫人所认养的中国空军，在此之前只表现出它需要更多的训练、更多的现代飞机。上海保卫战开始时，空军的三百架飞机，只有八十七架能飞，其他飞机有不少罩在帆布下。空军的差劲还真令人叹为观止。八月十四日，蒋下令轰炸黄浦江上的日舰“出云号”（Izumo），炸弹却击中平民地区，炸死两千名中国百姓。中国境内的一千五百架日本军机一再扫射、轰炸国军防线，如入无人之境。白崇禧大叹：“不能制空，焉能作战！”十月二十三日，这个弱点暴露无遗。蒋夫人当天在唐纳德陪同下，从南京赶往上海鼓舞前线官兵士气。日机低飞扫射夫人座车，车子翻覆，宋美龄昏迷过去。她断了一根肋骨、伤了背，但是据唐纳德的说法，她坚持完成劳军任务。
十一月五日，重演一九三一年上海之役故事，日军三个师团在没有守军抵抗之下于杭州湾北岸（上海以南约六十四公里）登陆。蒋把部队从该地区调走去支持城市防务，事后他承认这是他犯的最大错误，代价惨重。这些日军部队往北方苏州河移动，大有如一九三二年把上海地区大量国军包围住之势。十一月八日，蒋终于下达撤退令。蒋介石急电斯大林，请求派出苏联部队支持，斯大林的答复是：苏联“固然乐见日本弱下去，但现在还不是苏联和日本开战的时机”。虽然中方部队兵员是日本入侵部队的至少五倍，法肯豪森对柏林报告时也盛赞他们的英勇，他们却抵挡不住日本现代化的杀人机器。三个月之内，中国死伤士卒高达约十八万七千人，其中有不少是蒋介石和他的德国顾问花了数年工夫训练、装备出来的精锐部队。中国通过黄埔军校及其他军校培养了三万名年轻军官，是军方未来希望之所系，却有相当一部分为国捐躯。上海沦陷，中国政府也失去它最重要的税收来源以及工业生产重镇。
大约四十万名中央军和其他残部从上海沿长江后撤。蒋已决定让日军为推进付出代价，但他晓得现在必定得长期抗战了。他把政府迁到重庆，军事总部则设在武汉。到了十一月中旬，日军已进逼南京，蒋游移不定是否要固守首都。国军大部分将领和法肯豪森都认为，坚守南京没有战略上的好处，只会平白牺牲。
如果蒋在抗战此一早期阶段的主要目的是苦撑、以待外国援助，他或许就会接受此一建议，保留下大量的人员与武器。可是，蒋氏却决定：由于南京是民国新首都，国父中山先生奉安所在，加上它有崭新的建筑、宽敞的街道，是未来中国的样板，政府不能不战而走。他认为，若是不战而走，必将永远被视为懦夫的决定。毫无疑问，他也认为英勇守卫南京，将在上海保卫战之后，再次加强中国人仇日情绪，使国人在未来艰巨抗战时更加英勇。胡适等人继续恳请蒋介石展开和谈。蒋对此却嘲笑道：“老派与文人动摇主张求和，彼不知此时求和乃为降服而所议和也。”
