蒋氏一心一意坚守上海还有心理及政治层面的考虑。当败战迹象已明显时，他不但没有控制损失，反而下令部队奋战到底，因为他要借英勇牺牲和展现钢铁般的意志，号召全民团结。此外，他希望上海保卫战能比华北作战，更加影响签署一九二二年九国公约的西方国家；这些国家，除了德国之外，即将于十一月初在布鲁塞尔开会。美国和欧洲国家在上海有巨大的商业利益，数千外侨住在毗邻接战地区的外国租界里。但是，鉴于蒋氏过去数星期、数月和西方政府的外交互动乏善可陈，华盛顿怯懦地表示中立，民主国家已为本身经济萧条焦头烂额，其人民又有浓厚的孤立主义甚至姑息主义的倾向，蒋介石很清楚，即使只是口头上强烈干预，恐怕也不能期待从欧美那里得到，可是，他要的是替未来打造同情的氛围。
要相信蒋氏在上海牺牲精锐部队，主要是为了让上海的外国租界产生恐惧感，且不计成败，借此取得西方国家的某种实质支持，这个说法恐怕不具可信度。可是，西方著名作家们坚称，抗战开始，“从头到尾，蒋介石只有一个目的：摧毁共产党，等候外国援助以击败日本”。对外国介入抱持希望，正是他决定坚守上海的背后因素——这一役使他牺牲了极多最现代化的战斗部队。
头几天激烈巷战期间，中方部队把业已驻扎在上海的日军陆战队逼到码头一带，困守阵地。可是，强大的日本海军舰艇炮火却挡住中国精锐部队的猛攻。接下来十天内，日本七万五千名援军在上海附近登陆。此时，蒋在上海地区部署七十一个师、总数五十万至七十万的官兵，包括了几乎全部的德式训练部队、最现代化的炮兵、新组建的空军，以及来自广东、广西的爱国军阀部队。但是，新近在上海附近登陆的日军师团骁勇善战，几天之内就把中国两个精锐师的兵力歼灭一半。在此一中国城市狭窄胡同里进行的巷战，双方皆伤亡惨重。两个日本师团几天下来，伤亡亦达四千人。上海街头、黄浦江上，一片血泊。副参谋总长白崇禧和李宗仁在前线督战，力主撤退；但同样也常到前线附近的蒋氏却问：“南口阵地已固，此心略安。以今日战况，敌或有退却可能也。”
尽管顽固，蒋介石并不认为输了上海保卫战就会决定抗战的结果。他下令沿海各省所有的大学，立刻将全体师生撤退到内地省份。
九月二十三日，中共发表公开声明，重申共军并入革命军，接受军事委员会调遣。蒋也公开宣布，中共此一声明代表“全体国人现在都了解只有一个方向、只有一个目标”。但是，他立刻接到报告，由红军改番号的第八路军，不遵守军事委员会下达的作战令。私底下，他对中共的“投机、取巧”，以及“此辈不顾信义之徒”极为生气。纵使如此，由于迫切需要苏联大规模援助，不久他就向斯大林提要求派作战部队援华，他有更多理由避免公开批评中国共产党。
