蒋面临的挑战极大，他又巨细靡遗、大小皆管。由于他对底下多数将领的能力没有信心，或是未必信赖他们，有时他直接找团长沟通。台北所藏他的军事指令和通信的全集，有七十八卷之多。他经常亲自裁定分配多少弹药和器材给哪个单位，有一次还细微到配给四门臼炮、一百发炮弹、四百枚手榴弹。鉴于当时器材、弹药、军毯、粮食当然还有金钱奇缺，有时候是否配发四门臼炮这种小事都不只是军事问题，还是政治问题。每一次蒋分配稀少的供应品、每一次的部队战术调遣，都会影响到其他单位，引起羡妒。第一次世界大战所用的重炮是特别珍贵的罕有资产，有时候这几门炮要怎么调遣都得由蒋亲自裁定。
显然蒋指挥的是一支良莠不齐的杂牌军，各部队的训练、经验、忠诚度、可靠度都天差地别。他经常请教加仑和白崇禧，但又觉得到头来只能相信自己以及少数在日本军校的同学，如何应钦和张群等人。固然共产党籍的政工起先协助他降低军中的贪渎邪风和弄权玩法，在“三二○中山舰事件”之后，他撤销了最信赖的部队第一集团军中的共产党政工干部。（李宗仁的第七集团军则自始即不准他们进入。）蒋和陈洁如在这段期间的关系也是跌宕起伏、吵吵闹闹。两人一分别，他就想念她，要她到不同地点会合；她若不能准时出现，他就发脾气。他们经常吵架，吵完他又后悔。一九二六年六月，他曾到孔祥熙、宋霭龄寓所去拜会宋氏三姊妹。三天后他又单独上门找美龄。宋家三小姐和陈洁如——更不用提蒋以前的女性同伴——的差异相当大，他开始嫌弃陈洁如没念多少书，不会打理家事。
蒋第一次邂逅宋美龄是一九二一年十二月在上海孙中山寓邸的圣诞晚会上，据说他一见宋美龄就惊为天人（毫无疑问，她的家世背景也是一个因素）。尽管不久之前他才把陈洁如迎进门——他问孙中山和宋庆龄，他们是否觉得宋美龄会接受他。据说，他们俩斩钉截铁告诉他，“不可能”。宋美龄本人也回话，她一点兴趣都没有。五年后的一九二六年八月，蒋短暂回广州处理公务，孔祥熙夫妇邀请蒋介石、陈洁如吃晚饭。陈洁如认为，孔氏夫妇此时已经打主意要搓合声望如日中天的蒋介石和宋美龄的婚事。待男士离开房间，宋家两姊妹问起陈洁如和蒋的生活情形，话题转到他出名的坏脾气。宋美龄说：“可是，男人有坏脾气，总比没脾气要好呀！”蒋追求宋美龄的希望大增，此次会面后，他和美龄开始不时鱼雁往来。当北伐军攻克武汉时，她还发函恭喜他。革命军北上时，往往带走由地方仕绅和地主供饷、掌控的民兵团练，结果是跟在革命军后头，中共创设的农民协会收益更大，许多地方的地方官反而失去权势。照毛泽东的叙述，年轻的中共干部通常把新团体的领导权交给一无所有的村民，如失业者、乞丐、佣兵等。他们领导一伙最穷的农民斗争地主及其他阶级敌人，且对“土豪劣绅”举行群众公审。毛泽东在他撰写的《湖南农民运动报告》中说：“革命不是请客吃饭，而是一个阶级推翻另一个阶级的暴烈的行动。”他说：“质言之，每个农村都必须造成一个短期的恐怖现象。”
1926年11月，蒋介石与加仑司令及其他苏联军官在北伐途中休整
