蒋介石十四岁那年，王太夫人基于种种理由决定给儿子成亲。在亲友建议下，王太夫人希望给自己找个身强体壮、顺从听话的媳妇，也可服侍儿子。最终她挑选了邻近岩头村一位十九岁、半缠足的姑娘毛福梅为儿媳妇。婚礼在一九○一至一九○二年的冬天举行。婚后，福梅搬进蒋家那栋两层楼的房子。而她在八年之后才怀孕，足可证明夫妻俩的婚姻并不和谐。
一九○三年，蒋介石参加童子试，未考取。但王太夫人并未气馁，立刻让儿子入奉化县城凤麓学堂，学习英文、算术等西学，但传统经史仍占相当大比重。奉化虽是个小城，已远比溪口先进；介石在城里首次见识到“大鼻子”的外国传教士——也开始嫌弃替他料理家室的不识字的糟糠之妻。根据种种转述，福梅曾向朋友抱怨她不时遭到丈夫殴打。但是据乡人传说，她仍然和蔼可亲。蒋后来在日记中写道，他母亲常常护着媳妇。
二
有两股力量影响到蒋介石在此一成长阶段的认同与人生观。第一个影响是儒家教育，或者更重要的是新儒家精神——十三世纪蒙古人入侵中原,并建立起元朝,这场剧变之后，汉人学者、官员心心念念要恢复、保护中国文化传统，到了十九世纪蒋介石就学时，死记硬背两千多年来的古籍以及撰写八股文，还被认为远比学习艺术、音乐和算术来得重要。
但是，新儒家精神最影响少年蒋介石的，是它对修身养性、自律和自省的强调，并且注重责任、勇气、荣誉和积极进取，而非消极冥想。能培养这些原则，方能成为人上人。新儒家同时亦鼓励传统儒家有关道德行为及社会责任的观念。儒家看待道德是以政治秩序为基础，具有政治目标——创造和谐、有序的大同世界。这套信念历经数千年的打造，使得大家庭生活在拥挤、以血缘为基础的农业社会里，虽有独立、家户的耕作，也要靠社区共同维护基础建设和秩序。
影响蒋介石的政治观点和事业，甚至影响到20世纪所有其他中国领导人的第二股力量，是此前六十年内，“天朝上国”一再丧失领土、主权和自尊的惨痛经历。蒋介石出生时，满人建立的清朝已经统治中国近两百五十年，作为帝国的统治者，满人虽然保持自己的民族语文、禁止满汉通婚，但采纳了许多中华文化。和从前的外族朝代一样，他们的统治体系要靠汉族大臣、农村精英仕绅的合作。可是，十九世纪四十年代的清朝，在西方列强的坚船利炮前，屡战屡败；这些西方人不仅相貌迥异于汉人，也不像满人或者中国其他的少数民族那样接受中华文化的优势地位。一再的战败和丧权辱国记录，实在可怕。十九世纪下半叶，西方列强凭恃军事力量逼迫中国接受种种屈辱，包括准许鸦片进口；到了二十世纪最初几年，中国人中吸食鸦片的人数已经达数千万人之众。孱弱的清廷被迫接受“治外法权”，把西方人在中国犯罪的司法管辖权让渡给列强驻华使领馆，并且开放通商口岸，准许西方商人及传教士进出，他们享有即使最富有的中国人也不具有的特权。此外，列强还接管中国海关税收之管理，以尽可能地榨出他们“被迫”和中国交战而取得的赔款。
