东晋永和九年（353）农历三月三日，王羲之同谢安、孙绰等41位文人名士，在绍兴兰亭修褉（古代民俗活动，三月初三，到水边嬉戏采兰以祛除不祥）时，众人饮酒赋诗，汇诗成集，羲之即兴挥毫作序，这便是有名的《兰亭序》。此帖为草稿，28行，324字，记述了当时文人雅集的情景。作者因当时兴致高涨，写得十分得意，据说后来再写已力不能逮。其中有二十多个“之”字，写法各不相同。其字，后人称之为“天下第一行书”；其文，亦是中国古典散文里的名篇经典。
《兰亭序》全文，可以很明晰地分出三部分：第一部分叙事，交代了这次聚会的时间、地点及群贤荟萃的盛况，以及兰亭周边景色，流觞曲水，天气宜人，畅叙幽情，实乃赏心乐事。第二部分从记叙转入了议论，从人际的交往与人生的短促议起，引出《庄子·德充符》里的“死生亦大矣”。个体生命的死生是一件大事。第三部分从议论转为抒情，王羲之口里说“固知一死生为虚诞，齐彭殇为妄作”，貌似不同意《庄子·齐物论》里的死生齐一、彭殇无别，实则是对庄子之说心向往之。感慨他逃脱不了人生的我执，达不到庄子的境界。所以，“列叙时人，录其所述”，有其深沉的人生意蕴，录述的是庄子的薪尽火传，个体生命的人生历程和体悟，并不会因肉体的“终期于尽”而一并灭绝，“后之览者，亦将有感于斯文”。斯文可传，斯人不朽。
我们还可以从现存的《兰亭诗》中王羲之的诗歌二章，可以看出王羲之体悟自然的大美，对庄子之说的大爱。“三春启群品，寄畅在所因。仰望碧天际，俯磐绿水滨。寥朗无厓观，寓目理自陈。大矣造化功，万殊莫不均。群籁虽参差，适我无非新。”诗中意境，可与《兰亭序》互为注脚。
坊间有一种说法称，王羲之的书法之所以登峰造极，与其家族以及本人信奉道教，书、道合一有很大的关系。据《晋书》记载，王氏家族“世事张氏五斗米道，又精通书道”。道士的玄门日课，需要反复抄录经书。在书录经本的过程中，也就不知不觉地得到了老庄之说的熏染。
