象棋对于斯坦利来说不仅仅是一种游戏，它代表的是秩序、逻辑、毅力和自律。象棋给予了斯坦利关于战争和军事的遐想。斯坦利承继了棋手在面对对手时应有的个性，安静而坚定、热情而稳重。就像喜欢摄影和电影一样，他很早就疯狂地迷上了象棋。斯坦利的兴趣和爱好都是为了一个目的，当他下棋经验变得丰富、技术娴熟时，便开始把象棋作为学习人生经验的一个途径。“可以把象棋比做人生，”他后来这样说过，“下棋有很多步骤，你一次只能走一步，还要学会平衡利用已有的资源来处理问题，下棋时这种资源是时间，拍电影时它是时间和金钱。”当斯坦利开始想在艺术道路上有所发展，他在做出最终的决定之前，要认真考虑所有可能的选择，这也是他长时间下象棋所领悟到的人生经验。“我曾经一天十二个小时下象棋，坐在棋盘前面，你的心跳会突然加速，你的手会有些发抖地拿起一个棋子向前移动。但通过下棋，你会明白，必须要冷静地思考下一步棋该怎么走，它是不是一步好棋，是否还有别的更好的走法。”
1945年4月2日，总统富兰克林·德拉诺·罗斯福去世。这位受人爱戴的总司令因为突发脑溢血在佐治亚州松山温泉的“小白宫”别墅的书桌边倒下，当时画家伊丽莎白·舒玛托夫正在给他画肖像画。总统的突然去世使全国陷入了巨大的悲痛之中。当时，罗斯福处于第四个总统任期，他曾经率领美国人民走出20世纪的经济大萧条和第二次世界大战，而罗斯福新政实施了一系列的经济政策，使美国得到了复兴，为50年代的繁荣开辟了道路。
斯坦利当时已经是塔夫脱中学高年级的学生，他依然沉醉在摄影师的世界里，脖子上经常挂着相机，随时准备拍摄生活的瞬间。一天，当他在街上散步时，看到了眼前这一幕：在大广场和172街拐角处有一个报摊，老板悲伤地坐着，手托着脸，眼睛下垂，眼神充满了整个国家都在承受着的那种哀伤。斯坦利用镜头拍摄下了这极具新闻价值的一幕，他不只是拍人，而是调整焦距使照片更具有新闻性。镜头中，报摊老板前面是头条报道罗斯福逝世的报纸，报摊老板的右手无力地放在上面，他的头顶上是一份长方形报纸，上面刊登着“杜鲁门上台：罗斯福葬礼明日举行”的新闻，镜头的右边摆放着两张正方形报纸，一张的头条是“罗斯福逝世”，另一张是头条刊登着“罗斯福逝世”的《每日镜报》。这样，报摊老板正好坐在周围挂满报纸的报摊中间。这不是摄影业余爱好者拍摄的一个镜头，也不是偶然拍到的记录历史时刻的一张照片，而是一个摄影艺术家和现实的一次早期约会。
