但是，派谁去呢？围绕这一问题发生的争执，反映了在这之后数十年一直折磨罗斯柴尔德家族美国政策的一个基本难题：没人希望去那里—詹姆斯劝说侄子们接受这个任务，但一次次无功而返。詹姆斯声称，安东尼“很久之前就表示，他希望去美国，很乐意抓住这次机会”：
我强烈地敦促他立刻付诸行动，一刻都不要延误。我们在那个国家以及哈瓦那存在太多利益了，我们当中的某一个人应该立刻动身去那里。但是，我认为，我亲爱的安塞尔姆，你不应该去那里。应该让安东尼去那里。我知道这不会是一个惬意的旅程，但是生意必须要做，但是你，我亲爱的安塞尔姆，你不能去那里。第一，因为我的哥哥阿姆谢尔在今年夏天可能不会与我的弟弟卡尔一起留在法兰克福，后者也想去大西洋那边……第二，你是一个已婚的人，而安东尼是个单身汉，我找不到不让他去美国而让你去的理由。而且，我这里没有一个懂英语的人……我认为在美国我们能够赚到很多钱。在伦敦售卖的美国基金在美国那里几乎一文不值，因为没有一家银行在那里拥有信用度……所以我们能够获取非常丰厚的利润。一旦你到了美国，你就可以把贝尔蒙特先派去哈瓦那……简而言之，我亲爱的侄子，我希望你再仔细地考虑一下，无论你决定处理主要事务的计划是什么，要立刻付诸实施，不要延误。
不知道出于何种原因，这一提议最后被放弃或遭到否决，可能是由于安东尼母亲的反对。但是，一个月后—贝尔蒙特抵达纽约一周半后—詹姆斯又尝试了一次。“难道你不认为，”他有些虚伪地问他的侄子们，“贝尔蒙特从美国到哈瓦那，我们在美洲的利益变得不那么重要了吗？我这里没有任何一个人（可以派遣），如果你们如此希望（我去），我就会去那里。这样一来，贝尔蒙特就可以动身前往哈瓦那。因为美国之旅不是多么重要的一件事，就像孩子游戏‘过家家’一样。”如果詹姆斯此举是向他的侄子们下最后通牒的话，他差一点就成功了，从詹姆斯的下一封信里，我们看到：
我亲爱的纳特，你问我说“如果我年轻一点的话，我就会去哈瓦那”这句话，是不是想给你一个重要的暗示。我将十分坦白地告诉你，我对这件事的想法。（如果年轻一点的话）我肯定亲自去哈瓦那了……因为对我来说，这是我乐意接受的一个旅程。但是，如果我的一个侄子想去那里，我会尽一切力量阻止，我不会允许他前往哈瓦那，因为那里太过遥远，而炎热的气候也非常危险。此外，它对我们生意的重要性还没到值得冒这么多的风险。
当然，这只是在故意兜圈子。詹姆斯逐渐说到了重点。
