李特尔和上一代的威廉·杜尔很不相同。杜尔的特长是获取政府内幕消息（或者更精确地说，是让别人觉得他能够获得政府的内幕消息），而且，杜尔在需要背叛他的合伙人时会毫不犹豫，他会利用合伙人的钱为自己牟利。按照今天的标准来看，杜尔是个十足的骗子。
李特尔则是独立的经纪人，他没有任何政府关系，也没有长期合伙人。他靠着比其他证券交易者对市场一些特殊事件的准确判断来挣钱，是用自己的钱在牟利。换言之，李特尔是个股票投机者，通过市场的短期波动来获利，而不是对有发展潜力的企业进行长期投资。
作为华尔街第一位杰出的投机者，李特尔喜欢赌股价的下跌，通常在市场行情下跌的时候进行操作。他最初的名声来自对于19世纪30年代最热股票之一的“莫里斯运河和银行公司”（Morris Canal and Banking Company，以下简称莫里斯运河）行情的准确判断。1834年，市场飞速上扬，莫里斯运河是这次牛市的龙头股，但李特尔知道华尔街的许多大玩家已经卖空了这只股票，正在等待它的下落。李特尔看到了机会。
卖空者承诺在将来一个特定的时间以特定的价格交付股票，如果股价在卖出日和交付日之间下跌的话，卖空者可以在交付日从市场低价买入，进行交割而获得价差。但如股价上升，做空者将遭受损失。更糟的是，至少在理论上，股价是可以无限上涨的，因此对一个做空者来说，潜在的损失是无限的。
李特尔组织了一个投机者集团悄悄地购买莫里斯运河的股票。当那些卖空者为了交付股票而到市场上购买莫里斯运河的股票时，他们发现了一件可怕的事情：李特尔和他的朋友们已经买断了这只股票，事实上控制了这只股票所有的流通股。李特尔的集团以大约10美元的平均价格买进了这些股票。一个月之内，莫里斯运河的股价飞涨，达到每股185美元，李特尔和他的同伙大发了一笔横财。
李特尔一夜之间成了华尔街上最著名的投机者，并且保持这一名声长达20多年，尽管该期间他曾三次破产，但每次都能再度站起来。最终，他在1857年的市场崩盘中第四次破产，从此一蹶不振。其后他仍然混迹于华尔街直到去世，但只能零星交易一些小额股票，他的辉煌时代已经一去不返。
华尔街第一次牛市的狂欢盛宴，终于在安德鲁·杰克逊（Andrew Jackson，1767－1845，美国第7任总统）政府的金融政策压力下，进入尾声。
这位总统出身贫寒，他的早年经历使他产生了一种对投机、债务以及纸币的终生的恐惧。为了将投机活动拦腰截断，总统乘着国会休会后的1836年7月11日，将所谓的《铸币流通令》（Specie Circular）作为一项行政命令签署生效。它要求，除极个别情况外，8月15日以后购买土地都必须用金币或银币支付。
实力较弱的银行，黄金储备较少，却发行了大量的银行券，所以纷纷被迫破产。而那些需要银行贷款的商人也因此步履维艰。股市开始下跌，破产开始蔓延。这时英格兰银行提高利率，以避免黄金流出国门，并且影响英国的投资者不再愿意将钱投入到美国的证券上，对华尔街证券市场无疑是雪上加霜。当几个州的州政府试图为自己的债务进行再融资时，发现市场上根本没有人愿意购买它们的债券。美国历史上的首次大牛市终于被首次大熊市所替代。
纽约前市长菲利普·霍恩自己也受波及，他在日记中写道：“在投机狂热的日子里我们曾听说过的那些巨大财富，就像冰雪一样融化得无影无踪。我们逃不出这场劫难，我们最终一无所有；只有那些债务很少或根本没有债务的人才是真正的幸运者。”
1836年大崩溃之后，华尔街多年笼罩在一片阴霾之中。但是美国经济悄然发生着巨大的变化。
