普京总理当俄罗斯的国际推销员当得兴致正高，但他遇到了一次重大的失败—还是与汽车工业有关。2009年春，他和德国总理安格拉·默克尔联手支持拯救已破产的美国通用汽车公司在欧洲的子公司—德国欧宝公司。计划由国家控股的俄罗斯联邦储蓄银行和一家叫麦格纳的加拿大公司购买欧宝公司55%的股权，成功后可保全几万个工作机会，主要在德国。默克尔和普京经常会面讨论并力促交易成功。对9月面临大选的默克尔来说，这项交易的政治意义非同小可。对普京来说，这是俄罗斯获取西方技术的又一个机会：奥列格·德里帕斯卡拥有的高尔基汽车厂是俄罗斯联邦储蓄银行的竞标伙伴，它有望获得欧宝的最新技术，造出高质量的汽车，打破俄罗斯人只会生产劣质拉达牌汽车的印象。
9月10日，通用汽车公司同意了这个交易。普京兴高采烈。“我希望这是我们朝完全融入欧洲经济迈出的一步。”他在他的乡间别墅对瓦尔代俱乐部的成员们说。接下来的两个月中，俄罗斯联邦储蓄银行行长格尔曼·格列夫穿梭飞行于莫斯科和通用汽车公司的底特律总部之间，坐镇最后谈判。谈判达成了一份长达5 000页的合同。“然后，11月初的一个晚上，”格列夫回忆说，“我刚好在和普京开会，当天晚上就要飞到德国欧宝公司总部所在地吕瑟尔斯海姆，准备第二天早上签合同。我开完了会出来突然听说通用决定不卖欧宝了！”一开始格列夫以为是开玩笑。“整个交易的细节都已经完成。我们为得到所有欧洲政府的同意做了大量的工作！”
最终，通用汽车公司总裁弗雷德里克·亨德森打电话给格列夫向他道歉，解释说这是董事会的决定。格列夫对他说，他俩现在最好别说话，因为他可能会冲口说出一些日后他会后悔的话：“电话很短。我震惊至极，过了好长时间才缓过来。我们一大群人夜以继日花了半年的工夫才完成这个交易。”
普京暴跳如雷。这不仅对他重振俄罗斯汽车工业的希望是沉重的打击，而且又一次证明了美国人的不守信誉：“我们将来必须记住他们这种和合作者打交道的方式，虽然他们的卑鄙手段主要影响的是欧洲人，不是我们。通用公司没有警告任何人，没有告诉任何人……尽管达成了那么多协议，签了那么多文件。我觉得这是个好教训。”
