然而，有时候，父亲会因为他的青年理想主义--努力使政府有所作为--而受到赞扬。《皇冠》指出，他仅仅是一位希望能够为波士顿赢得更好政府机构的公民，毕竟波士顿这座城市曾经受到高税收的煎熬，长期资不抵债，因为城市的大权大部分都掌握在煽动政治家、顽固派以及操纵政党活动的政客手中。
伊莱恩·沃拜曾经和我的父母工作和交往过，她说很难描述我父亲对波士顿这座城市的影响。他“抓住了城市的政治想象力，使自身成为一个公众人物……但他还非常年轻--尤其是他处理成功的这种方式，的确，他是一个普通人，甚至没有一个成熟的人可以成功地处理它。我不认为他当时足够成熟到能够正确地看待它”。伊莱恩笑着告诉我：“他喜欢成为一个大人物。为什么不呢？”
1951年大选后，父亲和埃德·马斯特曼合伙开了一家律师事务所，在初期，事务所发展得相当缓慢。埃德说：“最开始的时候，我们花在喝酒上面的时间跟准备案件的时间一样多--可能还要多，因为我们并没有太多的工作要做。我们常常会赌一点儿小钱，大部分时候都是杰里赢。杰里总是在赢我的钱，赢对你父亲来说是非常重要的。在律师事务所，我们为一些房地产企业家打了一些官司。”
虽然新波士顿委员会对精简政府机构有很大的热情，但是他们却陷入了对可行方案和竞争利益的分歧的困境之中。到1954年这个强有力的集团还是解散了。海因斯劝爸爸离开市政府，因为他认为父亲是一位被束缚在政府机构中的天才公务员。他鼓励父亲将重心转移到私人生活中，花更多的时间“磨炼他成为一名律师的技能”。
在他们结婚的最初十年，父亲已经完成了不少工作，并开始规划当时在波士顿的历史上还是最大的市区重建项目--西区开发，这个项目后来颇具争议，被视为“社区的衰败”。我的母亲渴望与父亲分享风头，同时又带着些许的嫉妒。虽然她管理着我们的家庭并且有六个子女需要照顾，但她仍然相当活跃，参与了许多的地方选举、民主政治，同时还是多个不同组织的董事会成员，比如女童子军队、美术博物馆组织和大波士顿基金组织等。
回忆起他们从前的感情，父亲热情地说，在早些时候，他和母亲常常会从床底下拉出十五子棋棋盘来下棋--他们喜欢竞争。当父亲宽宏大量的时候，他会将母亲描述为自己的一个影子--聪明、热情和机智。他们组建了强大的合作队伍这是不容争辩的事实，但这种合作可能是相互补充而不是相互映射。父亲对我解释说：“我们之间有很多的互谅互让，并不完全都是战争和争斗。”
父母亲的朋友伊莱恩警告我：“你无法解读别人的婚姻，他们都是如此的激烈，互相都寸步不让，最终，这成了他们之间的一个问题。更糟糕的是，他们两个人脾气都非常暴躁。”
