金圣叹出生时，江南一隅尚属一处“桃花源地”，东北战火未波及南方，商品经济迅速发展，社会呈现一片安居乐业之势。对于几乎一生未离开故土的金圣叹而言，吴中才子们一贯纵情任性的风气对其性格和处世的形成，起到了推波助澜的作用。
自明朝中叶以来，江南出了不少怪才。江南四大才子赫赫有名，特别是有“风流才子”之称的唐伯虎，成为明清乃至后世几百年来江南人的谈资与骄傲。另三人徐祯卿、祝允明、文征明，个个文采斐然、风流不羁。《明史·文苑传》记载：“吴中自枝山辈以放荡不羁为世所瞩目，而文才轻艳，倾动流辈，传说者增益而附丽之，往往出名教外。”到了嘉靖年代，又有张幼予和刘子威，相传二人热爱奇装异服，张幼予“身披彩绘荷菊之衣，头戴绯巾”，刘子威“身着大红深衣，遍绣群鹤及獬豸”，所到之处，人皆侧目。这些才子一个比一个失意，又一个比一个狂放，大有一种“不把天下放在眼里”的气势。
“吴中才子行为怪异，举止放荡，纵情声色，厌弃礼法……”俨然成为当时上至统治阶层、下至普通百姓的一致看法，抛却封建统治阶级维护“儒释道”的精神立场，以百姓的态度观之，他们对这些风流不羁的才子还是秉持包容与推崇的态度。
任何一个时代与国家，总有那么几位逆世而出的奇才，他们颠覆文明的传统，用一种剑走偏锋的姿态行走“江湖”。而明朝末年，又是一个社会和政治相当黑暗的时期。江南的旧式文人们身在野、心在朝，然而风雨飘摇的大明江山却将他们的“澄清天下之志”来个“雨打风吹”，他们终究只是一介书生，力挽狂澜这样的事他们没有勇气去做，也没有能力做到。于是，只剩下文人书生的醉生梦死意兴笙歌——“不是太平盛世，胜似太平盛世”，以此作为发泄挫败感的一种方式。而金圣叹特里独行的风貌，正是在这样特殊的背景之下，濡染而成。
此为圣叹诞生之——地利也。
