智勇双全的李密，最终命丧唐高祖之手。他的叛唐之举在某种意义上说正是中了唐高祖的圈套。
李密统领瓦岗军之后，看起来距天子之位只差一步之遥，他心中想来得意非凡，在致李渊的书信中也多少流露出了几许傲慢。此时的李渊刚刚在太原起兵，收到李密主动示好的信件很高兴，也看懂了李密的真实用意。李密表面上说“兄弟啊，咱们应当团结友好，结盟同图大计”。实则在暗示李渊尊自己为盟主。李渊需要一支同盟军为自己阻挡中原一带的隋军，好给自己发展壮大的空间。既然李密能助自己免去后顾之忧，暂时低一低头奉其为老大也没什么。
于是，李渊恭敬地回复了一封信，信中亲热地称李密为“大弟”，表示一切都照大弟的意思办，并诚恳地说自己没有夺天下称帝的妄想。
李渊的谦恭态度看来确实麻痹了李密，他没料到这是李渊玩的“卑辞推奖以骄其志”之策。原本计划攻打洛阳的他这下更不遗余力地对付起隋军，而李渊则带着军队直奔长安而去。
战无不胜的李密怎么也想不到，洛阳是最难啃的一块硬骨头，直接左右了他此后的人生走向。不知是李密被以往的胜利冲昏了头，还是王世充激发了洛阳守军的全部战斗能量。总之，洛阳大战，李密败得很惨，他不仅损失了主要军力，还和大批将士走散，而这些人多半投奔到了王世充麾下。
吃了败仗的李密心灰意冷，绝望的他抽出宝剑打算自刎，却被王伯当等人拦下。大家伙伤心地抱头痛哭起来，可哭又有何用呢？终究还要寻求一条生路。李密本打算守住太行山，养精蓄锐，以图东山再起，复创大业。但将士们人心涣散，完全失去了斗志和勇气，纷纷表示不愿意继续征战。面对众人的反对，孤掌难鸣的李密只好说：“那你们大家都去投奔大唐李渊，纵然不能大富大贵，也不会受到亏待的。”
大家看出李密不好意思投奔李渊，是因为不久前他还以狂妄的语气暗示盟主之位，如今却被打得无处容身，而李渊此时已经在长安称帝，风头正健，势力日渐强盛，李密自然觉得面子上实在挂不住。于是柳燮上前劝说道：“您与唐公李渊同族，一向交好，若不是我们阻断东面的隋军，他未必能顺利拿下长安，这可是您为他立下的大功劳呢！”王伯当等人也连声附和，这才稍稍安抚了李密，经过一番深思之后，他决定带人马投降唐朝。经过细细清点，跟随他突围出来的瓦岗军仅余两万人，李密幽然叹息，当即带着王伯当等人一起赶往长安。
见到“大弟”兵败来降，唐高祖李渊表示热烈欢迎，以最高礼仪招待，仍以“兄弟”相称。这还不算，李渊还将自己的表妹嫁给了他，这番热情款待一开始还真打动了李密，他感动地表示要好好为大唐做些贡献，以不辜负李渊真情。但不过几日，李密脸上笑容不见了。这又是为什么呢？
