苏世长以降臣的身份成为唐高祖器重的谏臣之一，非同小可。然而，对他来说，直言相谏固然重要，但如何保护好自己的生命与地位，在朝堂保持受宠的状态才是他至为关心的。由此，他的进谏方式与众不同，乍看起来常常语出惊人，实则暗含对唐高祖拍马屁之嫌，令唐高祖大惊之后而大悦，对他更多了几分赏识。
一次，唐高祖带群臣在城郊围猎，收获了许多猎物。唐高祖环顾一圈后，询问诸大臣：“今天围猎，大家觉得快活吗？”群臣纷纷点头应是。唯有苏世长回答说：“陛下您难得脱离繁忙国事，忙里偷闲，这还不到百日，算不上特别快乐！”
唐高祖面色一沉，颇有几分惊诧：“你这是发疯了吧？”
苏世长回答说：“如果仅从我的角度来看，好像我是发疯了。可要是从陛下您的角度来考虑，我这可是一片忠心啊！您是一朝天子，不能总是操劳政务，也要顾念到天下百姓对您的关心，多休息多娱乐才好呀！”
唐高祖一听，合着我做些快乐的事情不单是为了自己，竟也是黎民百姓们所希望的呢，多打几天猎、多放松几日，予我与天下都有益呵！当然，唐高祖并没有因为他的进言而真的留下来继续围猎玩乐，可他的脸色明显好转，笑呵呵地率领群臣带着战利品回宫了。
后来，唐高祖不顾众人反对，耗费巨资兴建了披香殿，其奢华壮丽的程度直逼隋朝宫殿。大兴土木之时，苏世长看在眼里，却一个字也没说。等到披香殿建好了，唐高祖在殿内宴请群臣。苏世长在酒过三巡时，突然站起来，对唐高祖说：“陛下，这座宫殿是隋炀帝所建吧？不然为何连装饰、雕刻都如此相似呢？”
唐高祖很恼怒，你这不是装傻吗？难道你不知道这宫殿是我命人建造的？还故意提什么隋炀帝？你这葫芦里究竟卖的什么药？
