焦虑不安的蒋介石只有自己亲自出马，在德日正式签约的当天（11月25日），通过克兰，给德国防部长布隆堡急电：“绝密。请以我的名义询问布隆堡元帅，德国防部对德日协定持何态度，并请他给我明确答复。”
第二天，布隆堡就发回复电，安慰蒋介石：“德日协定仅涉及合作对付共产国际在世界上的颠覆活动，该协定并不针对他国，绝不影响中德之间的友好关系。德国与中国之间建立在互相援助基础之上的合作，将一如既往地继续下去。”
蒋介石放下电文又拿起，拿起又放下，仍然心存疑窦。
27日，奉蒋之命，外交部责令驻德大使程天放向德方进一步探询：一、除已公布的协定外，是否尚有秘密协定书？二、协定文字意义含混广泛，难免有涉及第三者利益之处；三、亚洲国家参与欧洲特殊集团，从此恐益多事；四、中国深信能以自力防共，无待他国协助；五、希望德日协定不提及中国任何利益。
28日，张群召见陶德曼，按蒋介石的意思，就德日协定提出质疑：德日协定中所称第三国，究指何国？中国是否在内？议定书规定缔约国对国内或国外直接或间接之人云云，应采严厉措置，范围广泛，究何所指？是否包括在中国从事共产主义活动之中国人或外国人？
陶德曼被张群连珠炮似的发问，弄得很不愉快，笼统地答道：“奉本国政府令，向中国政府说明，德日协定旨在成立一种防共之制度；绝无干涉他国政治之目的。”
