罗宾比惠特妮更强壮更喜欢运动。从一开始就有谣言说惠特妮与罗宾的友谊非比寻常，比一般的朋友关系亲密多了。然而，惠特妮不在乎别人怎么想她与罗宾之间的关系。这两个女孩多年以来一直保持着亲密的关系。
据凯文·亚蒙西（Kevin Ammons）在1996年出版的书《好女孩，坏女孩》（Good Girl, Bad Girl）中叙述，“露营的孩子们取笑她们，称她们为‘拉拉’，并且在她们路过的时候制造出亲吻的声音，还做出手牵着手，头靠着头亲密交谈的样子。但是这两个女孩似乎并不在乎。她们两个的性格都坚强不屈，她们的友谊也非常坚固”。
惠特妮在西考德威尔（West Caldwell）的圣多米尼克山女子学院读高中的时候就开始当模特儿，与此同时，她还开始在茜茜的夜总会表演唱歌。学业、摄影、唱歌，她年纪轻轻就要面对安排得满满的时间表。“这是一种牺牲，”她说，“但是我正在做我爱做的事情——唱歌——并且这也是我毕业后的真正训练。”
惠特妮能从容应付几项活动的其中一个原因是，她在1985年独唱的成功忽然造成了轰动效应，而她成功地掌控了局面。她一路成长，一路学习如何同时应对几项工作，并且能使所有工作都获得最大的成功。当她的生活在录音、拍摄、采访、录像以及巡游中快速切换时，惠特妮已经做好准备，有意愿也有能力去完成所有的目标。当惠特妮还是个青少年时，已经有好几个赞助商去找她，让她辍学并马上进入唱片行业，但是她的父母认为学校学习应摆在第一位。“我直到18岁才开始签合同唱歌，”她明确地说道，“我的父母确保我要有自己的童年，当我是小女孩的时候我应该过着小女孩的生活，青少年时应该过着青少年的生活，我该离开学校的时候才离开学校。”
茜茜·休斯顿补充说，“我希望她先完成学业，因为我知道如果一旦让她开始干这一行，就没办法让她再停下了”。
惠特妮对于她决定开始演唱生涯的情况作了解释，“我8岁左右在教堂唱歌，那是我真正开始唱歌的时候。我12岁开始专业地演唱。”她是不是一直想成为一名歌手？“没有，”茜茜回答说，“她想成为一名老师，或一名兽医。但是当她张开嘴（唱歌）的时候，她说，‘哇！等等。为什么不当歌手呢？’”因此，她就这样决定要从事演唱的工作。
当惠特妮还是在高中一年级时，茜茜发现女儿是真的想当歌手。惠特妮说，“我妈妈意识到，‘就这样，她在努力想当歌手。’”再一次，她父母希望她能慢慢地进入演艺界，不要错过她的青少年时代。惠特妮进一步解释说，“他们说，‘她还年轻——我们想让她先完成学业，成为一个青少年，在人生的各个阶段要过好各个阶段的生活。’我也享受青少年时期的快乐，所以我采纳了他们的建议，选择等待。”
尽管她还在读高中，十几岁的惠特妮·休斯顿已经充分做好了开始专业演唱生涯的准备。她拥有好嗓音，她需要的只是一些亲身经历，而她也即将亲自去体验。
