惠特妮回忆说，“读小学的时候，一些女孩子对我有敌意。她们觉得我长得太好看，又说我的头发太长。那真是一段黑暗的时期，想起来就觉得难受。到最后，我宽慰自己说，没有朋友不是什么丢脸的事情。独自一人意味着更少的麻烦。当我决定成为歌手后，妈妈告诫过我，说这条路会很孤独的。实际是我们都是孤独的，这种寂寞感与生俱来。”
1977年，惠特妮十几岁时，她父母的婚姻走到了尽头。约翰·休斯顿从家里搬出去住。在20世纪80年代后期的采访中，惠特妮解释说，“他们有过美好的时光，但日子困难起来时，他们会发生冲突。他们的这种关系教会了我很多关于爱和牺牲的东西。为了我们，最初他们并不打算离婚。只是到最后，他们意识到，只有分开才能和平相处。家里少了爸爸，这是很奇怪的感觉。幸好他住的地方离家只有10分钟的路程。而且，就算我们没有住在一起，爱也永不凋零。”
虽然约翰·休斯顿没有继续住在家里，但是依然活跃在惠特妮的生命中。约翰·休斯顿后来解释说，“我常常给她送花。我和她一起准备高中的学期论文。比如周二的时候，她会急急地打电话找我帮她做好周三要交的论文。她一直很开心拥有这些父爱的点点滴滴。”
父母的离异让惠特妮变得更加闷闷不乐和沉默寡言。为了让女儿有事可做，无论去哪，茜茜都带着惠特妮。惠特妮十分诚恳地说，“母亲对我有着重要的影响。当我郑重地决定要进入演唱行业时，她手把手地教我如何做。我下定决心进入演唱行业时我才12岁，但是直到17岁我才正式开始我的演唱生涯。中间的那几年，我一直在做伴唱的工作，周末就和妈妈一起在夜总会演唱。她教会我方法，帮助我做好进入这一行业的准备，同时也帮助我成长，使我渐渐了解了这一行业。”
其他那些与惠特妮有着相似成长机会，譬如年纪轻轻就能和歌星会面的人，会被他们的经历所宠坏，但惠特妮不会。她能怀着感恩的心回顾那些在录音室与合唱团的日子，还有那些和母亲巡回演出的日子。“这的确为我带来无穷乐趣，”她有一次说道，“但是我并没有被宠坏。我的确经历了很多其他孩子没有经历的东西，例如出现在满是艺人的圈子中。但是我是把他们看做家人来认识的，而不是像其他那些想成为娱乐界的新秀的人，完全不是这样。”
20世纪80年代，惠特妮提及茜茜管教她的严厉方式。“我相信‘孩子不打不成器’，”惠特妮说道，“我妈妈也是这么认为的。有时候她跟我说些东西，我会嘀嘀咕咕地走开，因为这样我多次被妈妈掌嘴。如今我很欣赏这种管教方式，我也用同样的方法管教我的孩子。”
关于她的嗓音，惠特妮在她的事业之初就作了解释，“是上帝给了我这份礼物。我的声乐训练实际上就是在教堂里唱福音歌，因为我在福音歌中融进了我的灵感和我特殊的情感。”
她进一步阐述了她母亲如何从一开始就为她灌输一种现实感。“当我告诉我的妈妈说这就是我想做的事的时候，她就让我准备好应对所有将会发生的事情。她教育我说名声这个东西并不像人们所说的那么好，有时候你会憎恨它，但有时候你确实会喜欢它。”她说。
茜茜确信惠特妮应该去纪律严明的学校学习，她的女儿需要管教和约束。于是她让女儿就读于圣多米尼克山女子学院（Mount St.Dominic Academy）。茜茜说，“惠特妮是个非常敏感的孩子，我想她需要一种特殊的环境。我认为她在那里可以受到更多的教育。我知道学校里会有严格的管制，但那不是我让她入学的主要原因。况且，我不需要任何人来执行我定的规矩。早恋，四处游荡，这些是她无论如何都不会去做的。在我点头答应之前她是不敢穿丝袜的，即使她的朋友已经穿了，她也不敢。不化妆，不擦口红，不穿高跟鞋，并且，不说三道四！ 这些她统统都不喜欢，她讨厌这些东西。有时候她会去他父亲那里，她的兄弟也会去，因为他们觉得父亲更慈爱一些。但是他们绝不会忘记我告诉他们什么该做，什么不该做。”
考虑到惠特妮没几个朋友，并且她的性格仍然有点孤僻，茜茜想出了一个办法，那就是让惠特妮自己外出做一些事情。于是乎，茜茜让青少年时期的惠特妮志愿为当地儿童露营地当顾问。在那里，惠特妮遇到了一个对她的人生有着重要影响的终生挚友。这个新朋友是一个比她大两岁的女孩，名叫罗宾·克劳福德（Robyn Crawford）。
