据说郡民刘平不服从刘备的治理，曾经唆使刺客前去暗杀他。刘备毫不知情，还对刺客十分礼遇，刺客深受感动，不忍心杀害刘备，便坦露实情离去。《三国志》以“如此深获众人的信望”称赞刘备。
一日，曹操宴请刘备，对刘备说：“唯独你我是当今的英雄，袁绍根本称不上!”刘备吓了一跳，筷子从手中掉落。此时刚好打雷，刘备便对曹操说：“圣人曾说‘突发的雷声、强烈的大风都会让人改变脸色’真是说得好。一声雷鸣，可以令我变成这样！”
有一次，刘备与刘表饮酒，去厕所时见自己大腿变粗，想到自己年轻时征战四处，身不离鞍，大腿何时见过赘肉？如今在荆州安逸数年，大腿赘肉渐生，而自己理想未成、国家未平，不禁感伤落泪。
刘备三顾茅庐请诸葛亮出山，诸葛亮于此时提出的《隆中对》成为之后数十年间刘备和蜀汉势力的基本国策。之后刘备常常和他讨论时事，关系日渐亲密。关羽、张飞等感觉受到冷落，都大感不悦。刘备向他们解释道：“孤之有孔明，犹鱼之有水也。愿诸君勿复言。”关羽、张飞等便不再抱怨。
曹操派遣刺客去刺杀刘备，刺客见到刘备后，就向他侃侃而谈伐魏形势。刺客的计策甚合刘备之意，于是刘备渐渐放松了戒心。刺客乘机靠近刘备，但还没有行事，刚好诸葛亮进来，刺客不由神色失措。洞察入微的诸葛亮因而觉察其不是常人。过了一会儿，刺客借口如厕出去了，不曾提防的刘备对诸葛亮说：“这是一个奇士，足以助君补益。”诸葛亮叹道：“我看那个人色动而神惧，一直低头隐藏着自己的神情，奸形外露，邪心内藏，必是曹氏刺客。”刘备听后，急忙派人去追，但刺客已越墙而逃。
刘备占据益州后拒绝归还荆州。孙权一面命令吕蒙强行攻取长沙、零陵、桂阳三郡，一面命令鲁肃守巴丘，防备关羽增援。吕蒙陷三郡后，关羽果然南下，被鲁肃堵住。鲁肃以大局为重，为了说服关羽以维持联盟，邀请关羽到约定地点会谈。会谈时，双方各把兵马安排在百步以外，与会者包括关羽与鲁肃，都只佩挂了一把单刀，这就是历史上著名的“单刀赴会”。
章武元年，刘备称帝，并打算亲自讨伐东吴，以报其当日袭取荆州并擒杀关羽之仇。黄权反对，但刘备不听。同年，刘备出征，并任命黄权为镇北将军，统率江北的军队以防备魏兵偷袭。次年，刘备被东吴将领陆逊击败，蜀军败退，并造成黄权归路断绝，最终黄权带领手下将士投降曹魏。尔后有人向刘备提议处死他的家属，刘备说：“孤负黄权，权不负孤也。”于是如以往一样照顾他的家人。
孙策发兵攻荆州，以周瑜为中护军，领江夏太守，攻克皖，两人将当地乔公的两位女儿占为己有，孙策对周瑜笑说：“乔公的两个女儿虽然流离，但得我们二人作为女婿，亦可喜欢。”两人的关系更进了一步。
