1924年黄万里从小学毕业，进入无锡实业学校，该校设高中课程并有土木专业。1927年毕业时，他门门功课名列榜首。母亲操劳生计，没精力管这么多孩子，黄万里在无锡上学时和弟弟黄大能被父亲安排到一个朋友家里住。这个朋友是无锡一位很有名的大夫，多年后，黄万里还记得他家很阔，在他家生活得很好，而在自己家里却得不到这样的照顾。
文才很好，但选学了工科
从无锡实业学校毕业后，父亲曾请从事教育学的沪江大学校长刘湛恩，考查黄万里将来适宜学什么专业，因为刘校长留美的博士论文是《从孩子在学习中最有兴趣的科目考查出其日后应长期从事的专业》。刘校长据此得出黄万里宜学文学的结论。我们从后来黄万里创作的短篇小说《花丛小语》和大量高质量的诗词看，刘校长确实没看走眼。如果黄万里学了文学，也许中国又多了一个知名文人。但当时黄炎培先生提倡职业教育正在兴头上，而黄万里的两个哥哥，大哥黄方刚学哲学，二哥黄竞武学经济学，所学皆与父亲提倡的有距离。父亲就与刘博士商定，让他学桥梁工程。于是，黄万里报考了唐山交通大学，1927年进入该校学习。
