杰克和格雷格认为他们可以改进调度管理服务公司的调度系统。1998年，他们转移到西海岸，并且从天使团队（一个由现任和以前的硅谷高管们组成的团队，专为技术型创业家提供种子资金）中筹措了足够的资金来创建dNET，即调度网络。杰克回忆道：“我们想建立一个以网络为中心的调度系统。因为大多数邮差都没有银行账户，这样一来，他们可以通过网络来方便地提取他们的佣金。”
杰克正在dNET公司干得顺风顺水时，开发了即时通信（IM）。“即时通讯很有趣，因为你看着自己的好友列表，只要瞟一眼，就可以看到你们朋友在听什么，在做什么。问题在于，你得坐在电脑前，离不开键盘。我足够幸运，拥有一台RIM 850手机，即黑莓手机的前身。这是一个四四方方的小型收发电子邮件的设备。有天晚上，我无法入睡，必须编写脚本程序。于是我想，我可以坐在一台服务器前，查收别人发来的电子邮件，把它们发送出去，同时记录到一个数据库中，使我能够在网络上看到它们。”那便是Twitter最初的灵感。
但是，出于种种原因，dNET并没有在市场中获得注意，因此，杰克从事了一段时间的自由编程工作，后来加入一家播客创业公司，名叫Odeo，与从谷歌公司跳槽前来的伊万·威廉斯（也称为@ev）一同创业。但是，突然转行做播客并没有熄灭杰克对简单的状态信息传递的热情。他说：“那个时候，我的一位同事向我介绍SMS（短消息服务），我以前从没看到过。她无时无刻不在使用这种服务。我刚看到就在想，‘哇，这真是太美妙了！’这种交流方式让我感到惊讶不已，而且她使用这种服务的方式，也让我备感惊奇。我想，如果我们只设定状态，在网络上存档，运用SMS来相互沟通，然后所有事情都是实时发生的，会怎样？我们都可以躲在哪个角落，写出一大堆的用户场景，然后邀请同事们加入。他们会喜欢上这种服务。我知道，我们有了一样新东西。”
这样，杰克和他的团队开发了我们现在称为Twitter的服务。他们当时称之为“Twttr”，于2006年7月正式推出。杰克于2006年3月21日下午12点50分发表了第一条Twitter消息—“just setting up my twttr”（发送我的第一条twttr）。几分钟后，他又发出一条毫无含意的Twitter消息—“inviting coworkers”（邀请同事们）。这便是Twitter革命的开端。
有意思的是，杰克追求的策略，与克里斯多弗对Sirtris制药公司采取的战略非常类似：不遮掩你正在做的事情。如果你认为自己在做一些有趣的事，把它公之于众，站在屋顶上向外界大声宣布，然后尽可能地恳求别人的反馈和加入。这种策略，对于类似Twitter这样基于互联网的客户服务，格外重要。
Twitter服务推出之后，人们对它毁誉参半。一位博客写手冷淡地称之为“史上最愚笨的事”！并称：“谁希望他的所有个人文本消息发布在公开的网站上，供别人观看和跟帖？”尽管存在这样的怀疑，但这一服务受到极大的欢迎，而且尽管只是在Odeo公司内部推出，但却获得了草根阶层的支持。杰克说：“我们知道，它一定会大受欢迎，而且我们现在已经是万事俱备，只欠东风了。使得Twitter大行其道的‘东风’，便是2007年的西南偏南艺术节（South by Southwest）。”
